1-(4-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol | 1041849-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)non-2-yn-1-ol；1-(p-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol
• CAS: 1041849-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: DWSKMMDLCLKVPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol 在 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)壬-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-nonyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381

文献信息

• Chemoselective Isomerization of Secondary-Type Propargylic Alcohols to Propargylic/Allenic Bromides, and Brominated Dienes with Appel-Type Reaction Conditions
  作者：Norio Sakai、Tsukasa Maruyama、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1217701

  日期：2009.8

  Herein is described the chemoselective isomerization of secondary-type propargylic alcohols to allenic bromides, propargylic bromides and brominated dienes under Appel-type reaction conditions containing Ph 3 P, CBr 4 and additives.

  本文描述了在包含 Ph 3 P、CBr 4 和添加剂的 Appel 型反应条件下，仲炔醇化学选择性异构化为丙二烯溴化物、炔丙基溴化物和溴化二烯。
• Overriding the alkynophilicity of gold: catalytic pathways from higher energy Au(i)–substrate complexes and reactant deactivation via unproductive complexation in the gold(i)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement
  作者：Dinesh V. Vidhani、John W. Cran、Marie E. Krafft、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c2ob27231h

  日期：——

  Computational and experimental analysis of unusual substituent effects in the Au-catalyzed propargyl Claisen rearrangement revealed new features important for the future development of Au(I) catalysis. Despite the higher stability of Au–alkyne complexes, they do not always correspond to the catalytically active compounds. Instead, the product emanates from the higher energy Au(I)–oxygen complex reacting

  在Au催化的炔丙基克莱森重排中异常取代基作用的计算和实验分析表明，新特征对于Au（I）催化的未来发展具有重要意义。尽管金炔复合物具有更高的稳定性，但它们并不总是与催化活性化合物相对应。取而代之的是，产物从高能的Au（I）-氧络合物发出，并通过低势垒阳离子加速的氧化氧Claisen途径反应。另外，对于Au（I）催化剂，与系统中存在的其他路易斯碱的分子内和分子间竞争都可导致底物/催化剂配合物的非生产性稳定化，从而解释了迄今未解决的取代基效应。
• Heteropolyacid-Catalyzed Direct Deoxygenation of Propargyl and Allyl Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Takuya Kawai、Megumi Umemura、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo300889p

  日期：2012.8.17

  The combination of H-3[PW12O40]center dot nH(2)O (1 mol %) and Et3SiH led to the direct catalytic deoxygenation of propargyl alcohols, in which proper solvent selection Cl(CH2)(2)Cl vs CF3CH2OH was the key to obtaining better product yields. Under similar conditions, the deoxygenation of allyl alcohols proceeded to give thermodynamically stable alkenes with migration of the double bonds in good yields.
• Synthesis of tetrasubstituted furans via In-catalyzed propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds-cyclization tandem process
  作者：Xunbo Feng、Ze Tan、De Chen、Youming Shen、Can-Cheng Guo、Jiannan Xiang、Chengliang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.142

  日期：2008.6

  An efficient method to synthesize tetrasubstituted furans using simple starting materials such as propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. It was discovered that InCl3 could catalyze this transformation efficiently while other simple iron, copper and silver salts were proven to be ineffective. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Megumi Umemura、Takuya Kawai、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201106381

  日期：2011.12.16

  An EZ switch: The cationic species of the heteropoly compounds has a critical impact on the Z/E selectivity of the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols (see scheme). The isolation of the thermodynamically unfavorable Z‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds is notable. The high Z selectivities were obtained at a reaction temperature as high as 50 °C.

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。