6-溴-2-氯喹喔啉 | 55687-02-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-2-氯喹喔啉
• 中文别名: 6-溴-2-氯喹恶啉；2-氯-6-溴喹喔啉
• 英文名称: 6-bromo-2-chloroquinoxaline
• CAS: 55687-02-0
• 化学式: C₈H₄BrClN₂
• 分子量: 243.49
• InChiKey: XDJDRCGDVKTDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152.5 °C
• 沸点：
  312.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

6-溴-2-氯喹恶啉可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工生成过程中。

用途

6-溴-2-氯喹恶啉是一种喹啉类衍生物，可用作医药中间体。

制备

在三口瓶中加入6-溴-2-羟基喹喔啉、四正丁基氯化铵和五氧化二磷，并安装回流冷凝管。随后加入甲苯，充分搅拌溶解。缓慢升温至90℃，反应4小时后停止加热并静置冷却至室温。此时体系会分为两层。收集上层液体，并用甲苯洗涤下层粘稠状物质。将甲苯相与上层液合并，使用饱和碳酸氢钠溶液进行三次洗涤，收集油相并用无水硫酸镁干燥。过滤后旋蒸除去溶剂，再通过柱色谱法提纯，洗脱剂为石油醚-乙酸乙酯（体积比5:1），最终得到6-溴-2-氯喹恶啉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(6-bromoquinoxalin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其由式(I)表示，其中每个符号如规范中定义，或其盐具有BET家族蛋白抑制作用，并且可用作自身免疫疾病和/或炎症性疾病（例如类风湿关节炎、多发性硬化、特发性肺纤维化、牛皮癣、特应性皮炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、系统性红斑狼疮等）、癌症等的预防或治疗剂。

  公开号：

  WO2016199943A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮 在 双氧水 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-溴-2-氯喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其由式(I)表示，其中每个符号如规范中定义，或其盐具有BET家族蛋白抑制作用，并且可用作自身免疫疾病和/或炎症性疾病（例如类风湿关节炎、多发性硬化、特发性肺纤维化、牛皮癣、特应性皮炎、炎症性肠病、干燥综合征、贝赫切特病、系统性红斑狼疮等）、癌症等的预防或治疗剂。

  公开号：

  WO2016199943A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039134A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039127A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Present application relates to the compounds of formula I useful to treat hepatitis C (HCV) infections. In the structure of the disclosed compounds is the uracil or thymine derivative linked via a phenylene into either fused 2-ring cyclic system (R6) or alternatively via additional two-atom linker (L) to a 5-6 membered monocycle (R6). Application further discloses polymorphs and pseudopolymorphs of two specific compounds: N-(6(3-t-butyl-5-(2>4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2H)- y!)2-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide and (E)-N-(4(3-t- butyl-5-(2,4-dioxo-3)4-dihydropyrimidin-1 (2H)-yl)2-methoxy-styryl- phenyl)methanesulfonamide.

  本申请涉及一种用于治疗丙型肝炎（HCV）感染的化合物，其化学式为I。所述化合物的结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基与融合的2环环系统（R6）或者通过额外的两原子连接物（L）与5-6环单环（R6）相连。该申请还揭示了两种特定化合物的多晶形和伪多晶形：N-(6(3-叔丁基-5-(2>4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基苯基)萘-2-基)甲磺酰胺和(E)-N-(4(3-叔丁基-5-(2,4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基-苯乙烯基苯基)甲磺酰胺。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Alam Muzaffar

  公开号：US20120230951A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。