1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine | 77563-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine
• 英文别名: 2-Bromo-1-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 77563-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O
• 分子量: 325.249
• InChiKey: RUZUIHJGTOZJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-<2-methyl-2-(m-methylphenylamino)ethyl>-4-phenethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基哌嗪 、 2-溴丙酰溴 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 g的产率得到1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-(1-methyl-2-piperazinoethyl)propionanilides and 2-alkoxy-6-(N-(1-methyl-2-(4-phenethylpiperazino)ethly)-propionamide)benzothiazoles.

  摘要：

  N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)苯胺（5a-e）和2-烷氧基-6-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]-氨基苯并噻唑（8a-d）是通过将1-(2-苯胺丙酰)哌嗪（4a-e）和1-[2-(2-烷氧基苯并噻唑-(6))-氨基丙酰] -4-苯乙基哌嗪（7a-d）还原制备的。N-(1-甲基-2-哌嗪乙基)丙酰苯胺（6a-e）和2-烷氧基-6-[N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰酰胺]-苯并噻唑（9a-d）是通过将5a-e和8a-d进行N-丙酰化制备的。镇痛活性测试表明：（A）N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]丙酰苯胺（6e）的镇痛效果约为噻吩噻嗪的1/3；（B）对N-[1-甲基-2-(4-苯基哌嗪)乙基]苯胺（5d）和N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪)乙基]苯胺（5e）进行N-丙酰化可增强镇痛活性，但对8a-d的N-丙酰化则降低了镇痛活性；（C）一种苯胺衍生物（6e）的效力高于2-烷氧基-6-氨基苯并噻唑衍生物（9a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3315

文献信息

• OKADA JUTARO; SHIMABAYASHI MASAHARU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3315-3322
  作者：OKADA JUTARO、 SHIMABAYASHI MASAHARU

  DOI：——

  日期：——