Benzyl 4-[2-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]acetyl]piperidine-1-carboxylate | 1242142-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-[2-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]acetyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[2-[dimethyl(oxo)-λ6-sulfanylidene]acetyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1242142-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: QYCKLBWIPLJHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-[2-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]acetyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-chloroacetyl)piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE HYDROGENATION OF A KETONE
  [FR] HYDROGÉNATION STÉRÉOSÉLECTIVE D'UNE CÉTONE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，包括使用手性选择性加氢剂还原式(I)的酮，形成基本对映纯的式(II)的醇，其中R-R4和m如本文所定义。本发明的方法适用于制备CCR2调节剂以及CCR2调节剂的前体。

  公开号：

  WO2010099098A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 4-氯羰酰四氢-吡啶羧酸苄酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Benzyl 4-[2-[dimethyl(oxo)-lambda6-sulfanylidene]acetyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE HYDROGENATION OF A KETONE
  [FR] HYDROGÉNATION STÉRÉOSÉLECTIVE D'UNE CÉTONE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，包括使用手性选择性加氢剂还原式(I)的酮，形成基本对映纯的式(II)的醇，其中R-R4和m如本文所定义。本发明的方法适用于制备CCR2调节剂以及CCR2调节剂的前体。

  公开号：

  WO2010099098A1

文献信息

• Iridium-catalyzed B–H insertion of sulfoxonium ylides and borane adducts: a versatile platform to α-boryl carbonyls
  作者：Shang-Shi Zhang、Hui Xie、Bing Shu、Tong Che、Xiao-Tong Wang、Dongming Peng、Fan Yang、Luyong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08795h

  日期：——

  Iridium-catalyzed boron-hydrogen bond insertion reactions of trimethylamine-borane and sulfoxonium ylides have been demonstrated, furnishing α-boryl ketones in moderate to excellent yields in most cases (51 examples; up to 84%). This practical and scalable insertion reaction showed broad substrate scope, high functional-group compatibility and could be applied in late-stage modification of structurally

  已经证明了三甲胺-硼烷和亚砜基鎓的铱催化的硼-氢键插入反应，在大多数情况下可提供中等至优异的产率的α-硼酮（51例；最高84％）。这种实用且可扩展的插入反应显示了广泛的底物范围，高官能团相容性，可用于结构复杂的药物化合物的后期修饰。还证明了进一步的合成应用。
• STEREOSELECTIVE HYDROGENATION OF A KETONE
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2400844A1

  公开（公告）日：2012-01-04
• US8563722B2
  申请人：——

  公开号：US8563722B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] STEREOSELECTIVE HYDROGENATION OF A KETONE<br/>[FR] HYDROGÉNATION STÉRÉOSÉLECTIVE D'UNE CÉTONE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010099098A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to a method comprising reducing a ketone of formula (I) with an enantioselective hydrogenating agent to form substantially enantiomerically pure alcohol of formula (II), where R-R4 and m are as defined herein. The method of the present invention is useful for making CCR2 modulators as well as precursors CCR2 modulators.

  本发明涉及一种方法，包括使用手性选择性加氢剂还原式(I)的酮，形成基本对映纯的式(II)的醇，其中R-R4和m如本文所定义。本发明的方法适用于制备CCR2调节剂以及CCR2调节剂的前体。