作者:I. Tabushi、Y. Tamaru、Z. Yoshida
DOI:10.1016/s0040-4020(01)97262-x
日期:1974.1
to the α atom of alkyl sulfones. In this paper, a new ionic chlorination method of alkyl sulfones with sulfuryl chloride in which the most noteworthy observation was exclusive or highly selective β-chlorination of diethyl sulfone or sulfolane (tetrahydrothiophene-1,1-dioxide) is described. The most successful synthetic application of this method was exemplified by the chlorination of 7-thiabicyclo[2
Cl原子的引入通常发生在烷基砜的α原子的α位。在本文中,描述了一种新的烷基砜与磺酰氯的离子氯化方法,其中最值得注意的观察是二乙基砜或环丁砜(四氢噻吩-1,1-二氧化物)的独家或高度选择性的β-氯化。这种方法的最成功的合成应用程序是通过例举7-硫杂二环[2.2.1]庚烷-7,7-二氧化物的氯化,这提供2-外-和2-内型-氯-7-硫杂二环[2.2.1 ]庚烷-7,7-二氧化物,这是可能是因为不希望的均裂SO的难以通过自由基氯化获得,2 C键裂变。2-外将如此获得的-氯-7-噻二环[2.2.1]庚烷-7,7-二氧化物选择性还原,得到2-外-氯-7-硫代双环[2.2.1]庚烷。还讨论了这种氯化的机理。