1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide | 57830-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-4-pyridin-1-ium-1-ylbutanoate;bromide
• CAS: 57830-23-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄NO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: FPTYHXLLBJZNBR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到Ethyl 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester

  摘要：

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28170
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-溴乙酰乙酸乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-(3-Ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester

  摘要：

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28170

文献信息

• Structure–activity relationship studies on a novel class of antiproliferative agents derived from Lavendustin A. Part I: Ring A modifications
  作者：Peter Nussbaumer、Anthony P. Winiski

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.039

  日期：2008.8

  to the "colchicine binding site" on tubulin and, thus, inhibits tubulin polymerization in vitro. Moreover, we established structure-activity relationships for the effect of modifications in the 2,5-dimethoxyphenyl moiety ("ring A") of the molecule on in vitro antiproliferative activity.

  有效的抗增殖剂SDZ LAP 977在光化性角化病患者的临床概念验证研究中已显示出功效，先前已证明它可以阻断有丝分裂中的细胞周期。在本研究中，我们进一步探讨了作用方式：SDZ LAP 977与微管蛋白上的“秋水仙碱结合位点”结合，从而在体外抑制微管蛋白的聚合。此外，我们建立了结构-活性关系，以用于修饰分子的2，5-二甲氧基苯基部分（“环A”）对体外抗增殖活性的影响。
• Cascade Annulation Strategy for Expeditious Assembly of Hydroxybenzo[<i>c</i>]chromen-6-ones and Their Photophysical Property Studies
  作者：Yanan Liu、Pui Ying Choy、Demao Wang、Mengdi Wu、Qiang Tang、Xinwei He、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02188

  日期：2023.12.1

  remarkable operational simplicity as it allows the use of benchtop-grade solvents without the need for predrying measures and inert atmosphere protection. Additionally, it demonstrates good functional group compatibility. The photophysical properties of these compounds were also examined, revealing bright fluorescence with high quantum yields.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯促进的邻炔基醌甲基化物（由模块化炔丙胺原位生成）级联双环化，用于构建2-芳基-4-羟基苯并[ c ]苯并苯并吡喃开发了-6-ones。这种合成策略提供了显着的操作简单性，因为它允许使用台式级溶剂，无需预干燥措施和惰性气氛保护。此外，它还表现出良好的官能团兼容性。还检查了这些化合物的光物理性质，显示出具有高量子产率的明亮荧光。
• EICHINGER, KARL;NUSSBAUMER, PETER;BALKAN, SEVIL;SCHULZ, GERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1061-1064
  作者：EICHINGER, KARL、NUSSBAUMER, PETER、BALKAN, SEVIL、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——