ethyl 3-((4-ethoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 22015-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-((4-ethoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: 3-p-phenetidino-crotonic acid ethyl ester；3-p-Phenetidino-crotonsaeure-aethylester；3-(4-Aethoxy-phenylimino)-buttersaeure-aethylester；β-(4-Aethoxy-phenylimino)-buttersaeure-aethylester；β-p-Phenetidino-crotonsaeure-aethylester；Acetessigsaeure-aethylester-(4-aethoxy-anil)；2-Butenoic acid, 3-[(4-ethoxyphenyl)amino]-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl 3-(4-ethoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 22015-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OVTYDRMQDLJXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-ethoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 paraffin oil 作用下， 生成 6-乙氧基-2-甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  DE455387

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-丁炔酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 3-((4-ethoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Eglinton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3197,3199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 669,675
  作者：Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• Rubzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 221,233
  作者：Rubzow

  DOI：——

  日期：——
• Coffey; Thomson; Wilson, Journal of the Chemical Society, 3936 856,858
  作者：Coffey、Thomson、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• DE76798
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——