4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 127787-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone；4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 127787-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZWUGQFQGMPJJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-甲基异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  α'，α'-二甲苯化叔丁基酰胺作为双邻位和α'-碳双合成子：酰胺Peterson烯化途径生成N-苯甲酰烯胺，异喹啉和二苯甲唑啉

  摘要：

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93485-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 叔丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α'，α'-二甲苯化叔丁基酰胺作为双邻位和α'-碳双合成子：酰胺Peterson烯化途径生成N-苯甲酰烯胺，异喹啉和二苯甲唑啉

  摘要：

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93485-9

文献信息

• Synthesis of (alkylaminomethyl)lactones and hydroxypiperidones using alkylaminomethylation methodology
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.024

  日期：2015.11

  compounds bearing CO2R or CN groups with nonstabilized azomethine ylides. Oxazolidine–lactone rearrangement of the intermediate adducts was carried out for the first time to give (aminomethyl)lactones in good yields. The latter could be rearranged to give 5-hydroxy-2-piperidones, which could also be directly obtained from the aromatic ketones thus avoiding isolation of the intermediate lactone.

  我们描述了带有CO 2 R或CN基团的羰基化合物与不稳定的甲亚胺烷基化物的反应。首次对中间体加合物的恶唑烷-内酯进行重排，以高收率得到（氨基甲基）内酯。后者可以重排得到5-羟基-2-哌啶酮，其也可以直接从芳族酮获得，因此避免了中间体内酯的分离。
• A New Synthetic Route to Isoquinolin-1(2H)-one Derivatives from 3-Hydroxyphthalides
  作者：Akiko Sugimoto、Hisako Shinba-Tanaka、Masayuki Ishikawa

  DOI：10.1055/s-1995-3927

  日期：1995.4

  A new synthetic route for the conversion of substituted 3-hydroxyphthalides into the corresponding isoquinolin-1(2H)-one was established. This method can be applied to the preparation of isoquinolin-1(2H)-ones with electron-withdrawing groups that are relatively difficult to synthesize by conventional procedures.

  建立了一种新的合成路线，用于将取代的3-羟基邻苯二甲酰亚胺转化为相应的异喹啉-1(2H)-酮。该方法适用于制备通过传统方法相对难以合成的带有吸电子基团的异喹啉-1(2H)-酮。
• α′,α′-disilylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons
  作者：J.-C. Cuevas、P. Patil、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93485-9

  日期：1989.1

  α′,α′-Disilylated benzamides 2, prepared by LiTMP/TMSCl in situ trap procedure, constitute ortho- and α′-carbanion synthons which provide N-benzoyl enamines (5), isoquinolines (6), dibenzoazocines (9) by Peterson olefination, and pyrroles (11) by cycloaddition. The conversion of 2 into other useful functionality is described.

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。