2-[3-[(3-Chlorophenyl)methyl]-8-(cyanomethoxy)-2-ethylindolizin-1-yl]-2-oxoacetamide | 177558-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-[3-[(3-Chlorophenyl)methyl]-8-(cyanomethoxy)-2-ethylindolizin-1-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 177558-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 395.845
• InChiKey: WCWFFGJXVCUGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基锡 、 2-[3-[(3-Chlorophenyl)methyl]-8-(cyanomethoxy)-2-ethylindolizin-1-yl]-2-oxoacetamide 在 盐酸 作用下， 生成 (8-(1H-tetrazol-5-yl methyloxy)-2-ethyl-3-(1-naphthylmethyl)indolizin-1-yl)glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[3-[(3-Chlorophenyl)methyl]-8-(cyanomethoxy)-2-ethylindolizin-1-yl]-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q