N-phenyl-N-tosyl-3-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-tosyl-3-chlorobenzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 385.871
• InChiKey: UWIGPWRBACAAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-tosyl-3-chlorobenzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Biphenylphosphonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化酰胺的脱羰磷酸化：酰胺衍生物的平交交叉偶联

  摘要：

  考虑到有机磷化合物在有机合成中的普遍存在，制药业发现农药，农作物保护和材料化学等方面，新的构建方法具有特别重要的意义。合成C-P键的常规方法涉及芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联（平壤反应）。我们报告了使用钯或镍催化剂对各种酰胺进行催化脱酰胺化磷酸化反应，可产生芳基膦酸酯，收率高至优异。本方法容许广泛的官能团。该反应是由酰胺过渡金属催化生成C-P键的第一个例子。该氧化还原中性方案可与位点选择性常规交叉偶联结合，用于潜在药效基团的区域选择性合成。机理研究表明氧化加成/金属转移途径。鉴于酰胺和膦酸酯作为合成中间体的重要性，我们设想这种Pd和Ni催化的C-P键形成方法将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201707102
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenyl-N-tosyl-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸与酰胺的无过渡金属无酯化反应

  摘要：

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152444

文献信息

• Decarbonylative Phosphorylation of Amides by Palladium and Nickel Catalysis: The Hirao Cross‐Coupling of Amide Derivatives
  作者：Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201707102

  日期：2017.10.2

  involves cross‐coupling of aryl halides and dialkyl phosphites (the Hirao reaction). We report a catalytic deamidative phosphorylation of a wide range of amides using a palladium or nickel catalyst giving aryl phosphonates in good to excellent yields. The present method tolerates a wide range of functional groups. The reaction constitutes the first example of a transition‐metal‐catalyzed generation

  考虑到有机磷化合物在有机合成中的普遍存在，制药业发现农药，农作物保护和材料化学等方面，新的构建方法具有特别重要的意义。合成C-P键的常规方法涉及芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联（平壤反应）。我们报告了使用钯或镍催化剂对各种酰胺进行催化脱酰胺化磷酸化反应，可产生芳基膦酸酯，收率高至优异。本方法容许广泛的官能团。该反应是由酰胺过渡金属催化生成C-P键的第一个例子。该氧化还原中性方案可与位点选择性常规交叉偶联结合，用于潜在药效基团的区域选择性合成。机理研究表明氧化加成/金属转移途径。鉴于酰胺和膦酸酯作为合成中间体的重要性，我们设想这种Pd和Ni催化的C-P键形成方法将得到广泛应用。
• Visible light-mediated transition metal-free esterification of amides with boronic acids
  作者：Hao Ding、Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Qiuping Ding、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152444

  日期：2020.10

  A novel strategy for visible light-mediated esterification of amides with boronic acids in air has been described. This method is characterized by mild reaction conditions and low cost owing to no need of any catalyst, which implies high potential utility in late-stage functionalization of amide drugs and materials.

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。