4-nitroacetophenone semicarbazone | 52376-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitroacetophenone semicarbazone
• 英文别名: 4''-Nitroacetophenone semicarbazone；[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 52376-81-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD03948445
• 分子量: 222.203
• InChiKey: IPWIWSSRLKCYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitroacetophenone semicarbazone 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化铜（II）从半咔唑再生羰基化合物

  摘要：

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93567-6
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 对硝基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-nitroacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含（硫代）氨基脲的某些吡唑衍生物的合成及生物评价作为双重抗炎抗菌剂

  摘要：

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325163117

文献信息

• 1,2,3-Selenadiazole-driven single family MSNCs of CdSe
  作者：Aditi A. Jadhav、Pawan K. Khanna

  DOI：10.1039/c7nj02994b

  日期：——

  of CdSe magic sized nanoclusters (MSNCs) in the size range of below 2 nm. The current work describes use of different 1,2,3-selenadiazole derivatives viz. small chain aliphatic, long chain aliphatic, acetophenone and aromatic derivatives for preparation of CdSe MSNCs. The study has been carried out to check the effect of different functionality of the precursor in the formation of MSNCs of CdSe. The

  测试了通过无溶剂工艺对反应物进行手工研磨而即时制备的1,2,3-硒代二唑类化合物作为硒源的能力，用于合成尺寸小于2 nm的CdSe魔术级纳米团簇（MSNC）。当前的工作描述了不同的1,2,3-硒代二唑衍生物的使用。用于制备CdSe MSNC的小链脂族，长链脂族，苯乙酮和芳族衍生物。已经进行了研究以检查前体的不同功能对CdSe MSNCs形成的影响。通过各种光谱技术分析了使用多种硒前体生成的MSNC。
• Regeneration of Ketones from Semicarbazones in the Solid State on Wet Silica Supported Sodium Bismuthate under Microwave Irradiation
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1039/a806876c

  日期：——

  Microwave irradiation of ketosemicarbazones on wet silica supported sodium bismuthate under environmentally benign solvent-free condition provides a fast, efficient and simple method for regeneration of ketones in good yields.

  在无溶剂环境友好条件下，酮半卡巴脎在湿硅胶负载的钠铋酸盐上进行微波辐照，提供了一种快速、高效且简便的酮类化合物再生方法，且产率良好。
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• Synthesis and evaluation of antimicrobial and anticancer activities of 3‐phenyl‐1‐phenylsulfonyl pyrazoles containing an aminoguanidine moiety
  作者：Yushan Huang、Hongmei Hu、Rui Yan、Liwen Lin、Mingxia Song、Xiaodong Yao

  DOI：10.1002/ardp.202000165

  日期：2021.2

  3-phenyl-1-phenylsulfonyl pyrazoles containing an aminoguanidine moiety was designed, synthesized, and evaluated for their antimicrobial and anticancer activities. The majority of the target compounds showed broad-spectrum antimicrobial activity against the tested strains, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 2 to 64 μg/ml. Compound 5k, showing the most potent antimicrobial activity against

  设计、合成了一系列含有氨基胍部分的 3-苯基-1-苯基磺酰基吡唑，并评估了它们的抗菌和抗癌活性。大多数目标化合物对受试菌株显示出广谱抗菌活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 2 至 64 μg/ml。化合物 5k 对枯草芽孢杆菌 CMCC 63501 和多药耐药金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 显示出最有效的抗菌活性，MIC 值为 2 μg/ml，是该系列中最有前途的一种。在较高浓度下，它对金黄色葡萄球菌 ATCC 33591 和多重耐药大肠杆菌 ATCC BAA-196 也有效。杀菌时间-杀灭动力学测试表明化合物5k具有快速杀菌潜力。对接结果表明，化合物5k对FabH受体表现出多种结合，反映5k与活性位点结合良好。所有化合物对所研究的癌细胞均显示出优异的活性，IC50 值范围为 1.90 至 54.53 µM。其中，化合物5f对A549细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 = 1.90