2-bromo-6-methoxy-3-methylbenzaldehyde | 1056214-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1056214-74-4
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: ZOMWPKYCBGRZLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-3-methylbenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到2-bromo-6-methoxy-3-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  [FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES

  摘要：

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：

  公开号：

  WO2014149793A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-6-methoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的 exiguamine A 类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过 15 个步骤设计和合成了一系列 exiguamine A 类似物。测试了它们对 IDO1 的抑制活性，并研究了构效关系。大多数化合物表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 50值为 10 -7 –10 -8  M。化合物21f是最有效的 IDO1 抑制剂，IC 50值为 65.3 nM，与阳性对照药物 epacadostat 相当(IC 50  = 46 nM)。此外，化合物21f对 IDO1 显示出比色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 更高的选择性，并且在其有效浓度下没有细胞毒性，这使其有理由进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113631

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of exiguamine A analogues as IDO1 inhibitors
  作者：Junmin Dong、Xuan Pan、Ying Yang、Guangyan Zhang、Zhiyan Xiao、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113631

  日期：2021.11

  A series of exiguamine A analogues were designed and synthesized via 15 steps. Their inhibitory activities against IDO1 were tested and the structure-activity relationships were studied. Most compounds exhibited potent IDO1 inhibitory activities with IC50 values at the level of 10−7–10−8 M. Compound 21f was the most potent IDO1 inhibitor with an IC50 value of 65.3 nM, which was comparable with the

  通过 15 个步骤设计和合成了一系列 exiguamine A 类似物。测试了它们对 IDO1 的抑制活性，并研究了构效关系。大多数化合物表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 50值为 10 -7 –10 -8  M。化合物21f是最有效的 IDO1 抑制剂，IC 50值为 65.3 nM，与阳性对照药物 epacadostat 相当(IC 50  = 46 nM)。此外，化合物21f对 IDO1 显示出比色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 更高的选择性，并且在其有效浓度下没有细胞毒性，这使其有理由进一步优化和评估。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• Nucleophilic [¹⁸F]Fluorination and subsequent decarbonylation of methoxy-substituted nitro- and halogen-benzenes activated by one or two formyl groups
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/jlcr.1736

  日期：2010.3

  nitroterephthalaldehydes proceeded more slowly and with lower radiochemical yields when compared with corresponding isophthalaldehydes and monoaldehydes. The decarbonylation of 18F-labelled aromatic dialdehydic compounds with 4 eq. of Wilkinson's catalyst at 150°C in benzonitrile resulted in high yields, e.g. 2-[18F]fluoro-5-methoxyisophthalaldehyde and 4-[18F]fluoro-2-methoxy-5-methylisophthalaldehyde were

  作为将 18F 引入受保护的芳香族氨基酸的模型反应，研究了在 18F-DOPA 和 18F-酪氨酸模型的 2-间苯二醛和 2-对苯二醛衍生物中用 [18F] 氟化物置换 NO2、Cl、Br 和 F将标记产率和反应速率与相应的单醛化合物进行比较。所有间苯二醛在 140°C 下都显示出最大的放射化学产率（79% 至 86%），与相应的单醛相比，反应进行得更快。在较低温度下，反应已经产生了高产率，例如2-硝基间苯二甲醛在25℃下7分钟后的产率为78%，而2-硝基苯甲醛在相同的反应条件下仅达到1.7%的产率。与相应的间苯二醛和单醛相比，硝基对苯二醛中的 18F/NO2 交换进行得更慢，放射化学产率更低。4 eq. 18F 标记的芳香族二醛化合物的脱羰。Wilkinson 催化剂在 150°C 的苯甲腈中产生高产率，例如 2-[18F] 氟-5-甲氧基间苯二醛和 4-[18F] 氟-2-甲氧基-5-甲基间苯二醛有效脱羰，产率为
• 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20150353581A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula: A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些化合物，可用于控制动物和农业中的内寄生虫。此外，还提供了控制动物内寄生虫感染的方法，通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及使用上述化合物或其可接受盐和可接受载体的配方来控制内寄生虫感染。所述的化合物由以下Markush公式描述：上述公式的化合物的典型例子是：上述公式的化合物的典型例子是：
• Boron-containing small molecules
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10611780B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  公开了治疗细菌感染的化合物、药物制剂和方法。