C-acetyl-N-(2-nitrophenyl)hydrazidoyl chloride | 18392-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-acetyl-N-(2-nitrophenyl)hydrazidoyl chloride
• 英文别名: N'-(2-nitro-phenyl)-pyruvohydrazonoyl chloride；N'-(2-Nitro-phenyl)-pyruvohydrazonoylchlorid；N-(2-nitrophenyl)-2-oxo-propanehydrazonoyl chloride；pyruvoyl chloride 1-[(2-nitrophenyl)hydrazone]；Methylglyoxyl-N-o-nitro-phenylhydrazonsaeurechlorid；N-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18392-50-2
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₃
• 分子量: 241.634
• InChiKey: SZYNHIKATJKXKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solvent: Acetic acid)
• 沸点：
  367.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-acetyl-N-(2-nitrophenyl)hydrazidoyl chloride 在 sodium nitrile 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-acetyl-4-(2-nitrophenyl)-5-N-(nitrosoimino)-Δ²-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Hassaneen, Hamdi Mahmoud; Abdelhamid, Abdou Osman; Shawali, Ahmad Sami, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 319 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenylhydrazono)pentane-2,4-dione 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 C-acetyl-N-(2-nitrophenyl)hydrazidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  196.卤素对芳基偶氮乙酰丙酮的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000930

文献信息

• Recent progress of synthesis of new arylazoazoles based on bis(carbothioamides)
  作者：Abdelwahed R. Sayed、Sukinah H. Ali、Yasair S. Al-Faiyz

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661482

  日期：2019.11.17

  Abstract In this study, new bisthiazoles were efficiently synthesized from the reaction of hydrazine-1,2-bis(carbothioamide) with N-aryl-2-oxopropanehydrazonoyl chlorides or N-aryl C-ethoxycarbonyl methanehydrazonoyl chlorides. The formation of the final compounds starts by nucleophilic attack of thiolates to give S-alkylated intermediate, which in situ undergoes nucleophilic addition and intramolecular

  摘要 在本研究中，通过肼-1,2-双(碳硫代酰胺)与N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯或N-芳基C-乙氧基羰基甲烷肼酰氯反应高效合成了新型双噻唑。最终化合物的形成开始于硫醇盐的亲核攻击以产生 S-烷基化中间体，其原位经历亲核加成和分子内环化以产生如合成方案中所述的最终产物。从制备的角度来看，廉价且简单的反应条件、试剂的商业可用性、良好的产率和优异的产品纯度使该方法具有重要价值。此外，还评估了新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物的抗菌活性值。最终产品通过元素分析、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和核磁共振 (NMR) 进行鉴定和表征。图形概要
• Synthesis and spectral properties of novel series of fluorene-based azo dyes containing thiazole scaffold: Studying of the solvent and substituent effect on absorption spectra
  作者：Nizar ElGuesmi、Thoraya.  A. Farghaly、Afaf Y. Khormi、Mohamed R. Shaaban、Konstantin P. Katin、Savaş Kaya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134002

  日期：2023.1

  the evaluation of the solvatochromic shifts of the absorption maxima in UV–vis spectra of the azo-hydrazo tautomers of the arylazo thiazole dyes under investigation. The results revealed the great influence of solvent polarizability and hydrogen-bond acceptor basicity parameters in the absorption frequency shifts of the selected synthesized arylazo dyes. The azo-hydrazo tautomeric form was found to depend

  合成了一系列新型2-芳基偶氮噻唑染料悬垂于芴部分。通过肼酰卤化物与 2-(9 H-fluoren-9-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 以简单的方式使用温和的反应条件。通过光谱工具和元素分析阐明了合成染料的结构。新合成的芳偶氮染料的紫外可见光谱在 300-800 nm 范围内的九种不同溶剂中记录。讨论了溶剂和取代基的影响，以及酸和碱的加入对芳基偶氮噻唑吸收频率的影响。为了深入了解合成染料和溶剂之间的相互作用，Kamlet-Taft 和 Catalan 模型已被用于评估芳基噻唑染料的偶氮-肼互变异构体在紫外-可见光谱中的溶剂化变色位移调查。结果表明，溶剂极化率和氢键受体碱度参数对所选合成芳偶氮染料的吸收频移有很大影响。发现偶氮-肼互变异构形式取决于取代基、溶剂以及当改变 pH 值时。
• Synthesis, docking and evaluation of novel fused pyrimidine compounds as possible lead compounds with antibacterial and antitumor activities.
  作者：Rami Y. Morjan、Amany F. El-Hallaq、Jannat N. Azarah、Ihab M. Almasri、Mazen M. Alzaharna、Mariam R. Al-Reefi、Ian Beadham、Omar S. Abu-Teim、Abdelraouf A. Elmanama、Adel M. Awadallah、James Raftery、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135754

  日期：2023.9

  2-a]pyrimidine derivatives, or regioisomeric hydrazonamide adducts. The compounds were evaluated for antibacterial and anticancer activities. Screening against E. Coli, P. aeruginosa, S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis and K. rhizophila did identify several different compound types with MIC of 0.1-0.4 mg/mL. Anticancer evaluation against a HeLa cell line identified one imidazo[1,2-a]pyrimidine lead

  一系列亚肼酰氯与取代的氨基嘧啶的反应在大多数情况下提供了良好的选择性，导致形成新的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物或区域异构的亚肼加合物。评估了这些化合物的抗菌和抗癌活性。针对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和K. rhizophila 的筛选确实鉴定出几种不同的化合物类型，MIC 为 0.1-0.4 mg/mL。针对 HeLa 细胞系的抗癌评估确定了一种咪唑并 [1,2-a] 嘧啶先导物。计算机模拟目标捕捞分析表明三个可能的高价值蛋白质目标，Tankyrase-2 (Tank-2)、细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2) 和表皮生长因子酪氨酸激酶受体 (EGFR)，模型适合共结晶的已知配体。这为进一步研究分子靶点和潜在的 SAR 活性开发提供了一个新的结构家族线索。