4-ethyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 78025-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-4-ethylbenzaldehyde
• CAS: 78025-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UJGOCEGHYLGYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-53 °C
• 沸点：
  305.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Dimethylaminomethyl-3-ethyl-2,4-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-甲基天冬酰胺衍生的5-羟色胺受体拮抗剂的合成

  摘要：

  基于ø -methylasparvenone（1），其N-自由5HT 2 ç拮抗剂与中等亲和力（对ķ我= 6.7），衍生物轴承二甲基氨基（7），（二甲基氨基）甲基（17，18，21，和22），和氨基甲基的取代基（26）代替苄基的OH基团中的1以及吡咯烷（33）和哌啶稠合衍生物（29，43，和45）的合成。与引线结构1相反这些新的配体在大鼠体内具有活性。三轮车33和45显示出对5HT 2 C受体的高亲和力（p K i = 8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810306
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 4-ethyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DESOXYSCALINE DERIVATIVES WITH MODIFIED MESCALINE-LIKE ACTION

  摘要：

  A composition of a compound represented by FIG. 1 for use in substance-assisted therapy. A method of changing neurotransmission, by administering a pharmaceutically effective amount of a compound of FIG. 1 to a mammal, interacting with serotonin 5 -HT 2 A receptors in the mammal, in particular also human beings, and inducing psychoactive effects. A method of treating a patient having adverse reactions to psychedelics by administering a desoxyscaline derivative to the patient, and avoiding adverse effects present with psychedelics. A method of changing neurotransmission of an individual, by administering a desoxyscaline derivative, and changing neurotransmission in the individual.

  公开号：

  US20230150906A1

文献信息

• Serotonin receptor binding benzo[e]isoindoles and benzo[h]isoquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06310208B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Since the compounds in accordance with the invention can bind to serotonin receptors (5HT2), they are especially suitable for the treatment or prevention of central nervous disorders such as depressions, bipolar disorders, anxiety states, sleep and sexual disorders, psychoses, schizophrenia, migraine and other conditions associated with cephalic pain or pain of a different kind, personality disorders or obsessive-compulsive disorders, social phobias or panic attacks, mental organic disorders, mental disorders in childhood, aggressivity, age-related memory disorders and behavioral disorders, addiction, obesity, bulimia etc., nervous system damage caused by trauma, stroke, neurodegenerative diseases etc.; cardiovascular disorders such as hypertension, thrombosis, stroke etc.; and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  由于本发明中的化合物可以结合到5-羟色胺受体（5HT2），因此特别适用于治疗或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症、双相情感障碍、焦虑状态、睡眠和性功能障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛以及与头痛或其他类型疼痛相关的其他疾病，如人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌发作、儿童期的精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆障碍和行为障碍、成瘾、肥胖、暴食症等，以及由创伤、中风、神经退行性疾病等引起的神经系统损伤；心血管疾病，如高血压、血栓形成、中风等；以及胃肠道疾病，如胃肠道运动功能障碍。
• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Stable Colchicine-Binding Site Tubulin Inhibitors 6-Aryl-2-benzoyl-pyridines as Potential Anticancer Agents
  作者：Hao Chen、Shanshan Deng、Najah Albadari、Mi-Kyung Yun、Sicheng Zhang、Yong Li、Dejian Ma、Deanna N. Parke、Lei Yang、Tiffany N. Seagroves、Stephen W. White、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00715

  日期：2021.8.26

  action by inhibiting tubulin polymerization and was effective against P-glycoprotein-mediated multiple drug resistance and taxol resistance. In vivo, 60c exhibited a strong inhibitory effect on tumor growth and metastasis in a taxol-resistant A375/TxR xenograft model without obvious toxicity. Collectively, this work showed that 60c is a promising lead compound for further development as a potential anticancer

  我们之前报道了一种有效的微管蛋白抑制剂 CH-2-77。在本研究中，我们通过阻断代谢不稳定位点来优化CH-2-77的结构，并合成了一系列CH-2-77类似物。两种化合物40a和60c保留了效力，同时将代谢稳定性比 CH-2-77 提高了 3 至 4 倍（在人微粒体中为 46.8 和 29.4 vs 10.8 分钟）。我们确定了40a （分辨率 2.3 Å）和60c （分辨率 2.6 Å）与微管蛋白复合物的高分辨率 X 射线晶体结构，并证实了它们在秋水仙碱结合位点的直接结合。在体外， 60c通过抑制微管蛋白聚合来维持其作用模式，并能有效对抗P-糖蛋白介导的多重耐药性和紫杉醇耐药性。在体内， 60c在紫杉醇耐药的A375/TxR异种移植模型中表现出对肿瘤生长和转移的强烈抑制作用，且无明显毒性。总的来说，这项工作表明60c是一种有前途的先导化合物，可以进一步开发为潜在的抗癌剂。
• Regioselective Reductive Alkylation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethylacetal: A New Synthesis of 4-Alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes and 2,5-Dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes
  作者：Ugo Azzena、Sergio Cossu、Teresa Denurra、Giovanni Melloni、Anna Maria Piroddi

  DOI：10.1055/s-1990-26861

  日期：——

  The regioselective replacement of the 4-methoxy group of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal by an alkyl group under reductive electron-transfer conditions has been employed as a key step in a new synthesis of 2,5-dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes via the corresponding 4-alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes.

  作为通过相应的 4-烷基-3,5-二甲氧基苯甲醛合成 2,5-二烷基-1,3-二甲氧基苯的关键步骤，在还原性电子转移条件下用一个烷基对 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛的 4-甲氧基进行了区域选择性置换。
• Identification of novel non-nucleoside vinyl-stilbene analogs as potent norovirus replication inhibitors with a potential host-targeting mechanism
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Sung-Jin Lee、Qili Lu、Mi Il Kim、Jaehyung Park、Hwayoung Lee、Minkyung Park、Ahrim Lee、Choongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111733

  日期：2019.12

  hit containing stilbene scaffold 5 which on initial optimization gave us a vinyl stilbene compound 16c (EC50 = 4.4 μM). Herein we report our structure-activity relationship study of the novel series of vinyl stilbene analogs that inhibits viral RNA genome replication in a human NV-specific manner. Among these newly synthesized compounds, several amide derivatives of vinyl stilbenes exhibited potent

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并