2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩 | 85093-02-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophene
• 英文别名: 2-(p-bromophenyl)-5-methylthiophene；2-(4-Bromophenyl)-5-methylthiophene
• CAS: 85093-02-3
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: FZCMJOZCOHKQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  310.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩 在 吗啉 、 四氯化锡 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-(4-bromophenyl)-2-methylthiophen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚和5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩的不对称双杂芳烃的合成及光致变色性能

  摘要：

  我们报告了新的不对称双杂芳烃的合成– 4- [5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）呋喃-2,5-二酮和1-烷基（苯基）-3-（5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基）-4- [5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1H-吡咯-2,5-二酮，在溶液中具有光致变色和荧光性质。对于衍生自5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚和5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩的二杂环芳烃，观察到热稳定的光诱导环状异构体，与它们基于5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚和二甲基噻吩的结构类似物不同。未取代的噻吩。将二芳基噻吩的噻吩片段改变为5-（4-溴苯基）-2-甲基噻吩片段会引起呋喃-2,5-二酮衍生物的光致变色特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1547-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)pentane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-(4-溴苯基)-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of 2,5-Disubstituted Thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30065

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• AROMATIC AMINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME
  申请人：Yabunouchi Nobuhiro

  公开号：US20080108832A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides a novel aromatic amine derivative having a specific structure and an organic electroluminescence device in which an organic thin film layer comprising a single layer or plural layers including at least a light emitting layer is interposed between a cathode and an anode, wherein at least one layer in the above organic thin film layer, particularly a hole injecting layer contains the aromatic amine derivative described above in the form of a single component or a mixed component. Use of the aromatic amine derivative described above materialize an organic electroluminescence device which reduces an operating voltage and makes molecules less liable to be crystallized and which enhances a yield in producing the organic EL device and has a long lifetime.

  本发明提供了一种具有特定结构的新型芳香胺衍生物以及一种有机电致发光器件，其中有机薄膜层包括至少一个发光层的单层或多层，被插入在阴极和阳极之间，上述有机薄膜层中的至少一层，特别是注入孔层中含有上述芳香胺衍生物的单一成分或混合成分。使用上述芳香胺衍生物可以实现一种有机电致发光器件，降低操作电压，使分子不易结晶，并提高有机EL器件的产量，并具有长寿命。
• A simple approach to C3-ethoxycarbonylmethylation of thiophenes/furans with diethyl bromomalonate
  作者：Mengmeng Huang、Jingzhou Tang、Jung Keun Kim、Ming Gong、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d2ob00835a

  日期：——

  thiophenes/furans and diethyl bromomalonate as the starting materials. Various 2-substituted (benzo)thiophenes/furans were suitable for the C3-ethoxycarbonylmethylation. The free radical mechanism was proposed based on the results of control experiments, cyclic voltammetry experiments and luminescence quenching experiments. We suggested that the heteroleptic halogen-bridged iridium(III) dimers might play

  以2-取代噻吩/呋喃和溴丙二酸二乙酯为起始原料，开发了一种温和高效的可见光诱导自由基方法制备C3-丙二酸五元杂环化合物。各种2-取代的(苯并)噻吩/呋喃适用于C3-乙氧基羰基甲基化。根据对照实验、循环伏安实验和发光猝灭实验的结果，提出了自由基机理。我们认为杂配卤素桥接的铱（III）二聚体可能在该系统中发挥重要作用。
• Reaction of arylfuranes with hydrogoen sulfide and hydrogen selenide under conditions of acid catalysis
  作者：V. G. Kharchenko、S. P. Voronin、T. I. Gubina、I. A. Markushina、A. F. Oleinik

  DOI：10.1007/bf00505950

  日期：1984.12