2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸甲酯 | 651747-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-cyano-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-nitro-4-cyanophenylacetate；2-(4-cyano-2-nitrophenyl)acetic acid methyl ester；methyl 4-cyano-2-nitrobenzeneacetate；methyl (4-cyano-2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 651747-70-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: FWIITEPZVPNZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 以70%的产率得到2-氨基-4-氰基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在疗法

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种严重且致命的疾病，治疗选择有限。抗纤维化剂nintedanib的最新批准代表了治疗IPF的首批治疗方法之一。在这里，我们报告了新型的基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂，这些抑制剂靶向血管生成和纤维化途径，并可能作为IPF的潜在疗法。KBP-7018是一种新型的酪氨酸激酶选择性抑制剂，对三种纤维化激酶（c-KIT，PDGFR和RET）具有有效作用。KBP-7018的药代动力学（PK）特性在小鼠，大鼠和狗中均有利。在博来霉素（BLM）诱导的小鼠肺纤维化模型中，每天10、30和100 mg / kg剂量（qd）的KBP-7018以剂量依赖性方式改善28天生存率。与nintedanib相比，KBP-7018的功效提高，为PDGFR，c-KIT和RET参与IPF提供了一定水平的化学验证。因此，KBP-7018代表了一种新型的多激酶抑制剂，具有差异化的活性，高度增强的选择性和可接受的PK谱，将进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00164
• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2-(4-氰基-2-硝基苯基)丙二酸 在 lithium chloride 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(4-氰基-2-硝基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在疗法

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种严重且致命的疾病，治疗选择有限。抗纤维化剂nintedanib的最新批准代表了治疗IPF的首批治疗方法之一。在这里，我们报告了新型的基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂，这些抑制剂靶向血管生成和纤维化途径，并可能作为IPF的潜在疗法。KBP-7018是一种新型的酪氨酸激酶选择性抑制剂，对三种纤维化激酶（c-KIT，PDGFR和RET）具有有效作用。KBP-7018的药代动力学（PK）特性在小鼠，大鼠和狗中均有利。在博来霉素（BLM）诱导的小鼠肺纤维化模型中，每天10、30和100 mg / kg剂量（qd）的KBP-7018以剂量依赖性方式改善28天生存率。与nintedanib相比，KBP-7018的功效提高，为PDGFR，c-KIT和RET参与IPF提供了一定水平的化学验证。因此，KBP-7018代表了一种新型的多激酶抑制剂，具有差异化的活性，高度增强的选择性和可接受的PK谱，将进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00164

文献信息

• FUROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541576A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula    wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula -CRa=CRb- (Ra and Rb each represent a hydrogen atom or C1-6 alkyl) and the like; R1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R3 and R4 each represent a hydrogen atom and the like; R5 represents a hydrogen atom and the like; R6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R7and R8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R9 and R10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的化合物，其中A代表（1）键，（2）由式 -CRa=CRb-（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）表示的基团等；R1代表（1）氰基或（2）可选择酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选择取代的羟基，（3）可选择取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选择取代的羟基等；R7和R8各自代表可选择取代的碳氢基团等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选择取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• Indoline derivatives substituted in the 6 position, their preparation and their use as medicaments
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20050043389A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to indolinone derivatives, substituted in the 6-position, of the formula in which R 1 to R 6 and X are as defined in claim 1, to their tautomers, enantiomers, diastereomers, to their mixtures and to their salts, in particular their physiologically acceptable salts, which have useful pharmacological properties, in particular in inhibiting action on various receptor tyrosine kinases and on the proliferation of endothelial cells and various tumour cells, to medicaments comprising these compounds, to their use and to processes for their preparation.

  本发明涉及6-位取代的吲哚酮衍生物，其化学式为其中R1至R6和X如权利要求1中定义的，以及它们的互变异构体、对映体、顺反异构体、它们的混合物和它们的盐，特别是它们的生理上可接受的盐，具有有用的药理特性，特别是在抑制各种受体酪氨酸激酶的作用和对内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖方面，在包括这些化合物的药物、它们的使用和制备它们的方法方面。
• 一种艾乐替尼中间体及艾乐替尼的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110452215B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及一种艾乐替尼中间体及艾乐替尼的制备方法。该方法利用2‑硝基‑4‑氰基苯乙酸酯与2‑甲基‑2‑(4‑乙基‑3‑取代)苯基丙酸酯/丙酰氯经缩合、水解酯基、二甲胺盐酸盐胺化，然后经还原‑环化反应得到中间体2,3,6‑三取代吲哚衍生物，再和环化试剂经环化反应制备艾乐替尼。本发明方法原料价廉易得，工艺流程短，操作安全简便，所涉及单元反应选择性高，废水量少，有利于实现艾乐替尼的绿色简便生产。
• Furoisoquinoline derivative and use thereof
  申请人：Inoue Yoshihisa

  公开号：US20060106048A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula —CR a ═CR b — (R a and R b each represent a hydrogen atom or C 1-6 alkyl) and the like; R 1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R 2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom and the like; R 5 represents a hydrogen atom and the like; R 6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R 7 and R 8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R 9 and R 10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子：其中A代表（1）键合，（2）由以下式子表示的基团：—CRa═CRb—（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）；R1代表（1）氰基或（2）可选酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选取代的羟基，（3）可选取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选取代的羟基等；R7和R8各自代表可选取代的烃基等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• Indolinone derivatives substituted in the 6 position, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20060194813A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to indolinone derivatives substituted in the 6 position of general formula wherein R 1 to R 6 and X are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibiting effect on various receptor tyrosine kinases and on the proliferation of endothelial cells and various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一种在通式中6位取代的吲哚酮衍生物，其中R1至R6和X如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物及其盐，特别是其生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对各种受体酪氨酸激酶和内皮细胞以及各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，包含这些化合物的制药组合物，它们的用途和制备过程。