4,6-dinitrotetrazolopyridine | 40971-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,6-dinitrotetrazolopyridine
• 英文别名: 4,6-dinitrotetrazolo<1,5-a>pyridine；4,6-dinitro-tetrazolo[1,5a]pyridine；6,8-Dinitrotetrazolo[1,5--a]pyridin；6,8-dinitrotetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 40971-91-3
• 化学式: C₅H₂N₆O₄
• 分子量: 210.109
• InChiKey: WCFUBEIVIOYWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dinitrotetrazolopyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-aza-6-nitrobenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolo[1,5-a]pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a014
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以92%的产率得到4,6-dinitrotetrazolopyridine
  参考文献：
  名称：

  Stable ?-adducts of 4,6-dinitrotetrazolo[1,5-a]pyridine with alkoxide anions

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-3,5-dinitrapyridine with two equivalents of KN3 in the presence of ROH results in stable Meisenheimer-type sigma-adducts of 4,6-dinitrotetrazolo[1,5-a]pyridine with RO(-) anions (R = H, Alk, Ph). The mechanism of sigma-complex formation was suggested. The structure of the sigma-adduct with R = Me was established by IR and NMR spectroscopy and by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/bf00698248

文献信息

• Highly conjugated architectures and labile reaction intermediates from coupling between 10π electron-deficient heteroaromatics and<i>sym</i>-trihydroxy- or triamino-benzene derivatives
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Silvia Cino、Silvia Bordoni、Elena Chugunova

  DOI：10.1039/c8ra09460h

  日期：——

  (WM) zwitterionic intermediates, intercepted and fully characterized via NMR at low temperature, whereas stable Meisenheimer complexes (M) were isolated in the reaction of phloroglucinol with 1,3,5-trimethoxybenzene. The latter also gave exclusively M complexes when reacted with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF), or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP). The detection of WM or M intermediates can be rationalized

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂
• Quantification of the Nucleophilicities of 3-X-Thiophenes: Highlighting the Hyperortho Correlation
  作者：W. Gabsi、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1155/2020/2164759

  日期：2020.3.19

  Kinetics studies for the coupling reactions of the 3-X-thiophene 1a-c (X = CH3, H and Br) with the electrophiles 2a and 3a-c have been investigated in acetonitrile at 20°C The second-order rate constants have been employed to determine the nucleophilicity parameters N and s of the thiophene 1 according the Mayr equation log k (20°C) = s (E + N). The nucleophilic-specific parameters N and s quantified

  3-X-噻吩 1a-c（X = CH3、H 和 Br）与亲电子试剂 2a 和 3a-c 偶联反应的动力学研究已在 20°C 的乙腈中进行了研究。二阶速率常数为用于根据迈尔方程 log k (20°C) = s (E + N) 确定噻吩 1 的亲核性参数 N 和 s。在这项工作中量化的亲核特异性参数 N 和 s 已经导出，并与其他 C 亲核试剂的反应性进行了比较。基于线性相关性 log k1 = f(E) 和 log k1 = f( )，我们已经表明相互作用的机制是通过一个独特的过程发生的：取代的 3-X-噻吩的 α-碳位置的亲电杂芳烃取代1 已知的超正射相关。
• The Diels–Alder reactivity of nitrobenzofuroxans: mono- and di-adducts of isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. New convenient precursors to naphtho- and phenanthreno-furoxanic and -furazanic structures
  作者：Régis Goumont、Muriel Sebban、Patricia Sépulcri、Jérome Marrot、François Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00236-3

  日期：2002.4

  The reactions of a series of differently substituted nitrobenzofuroxans with isoprene and 2,3-dimethylbutadiene have been investigated. A variety of mono- and di-adducts resulting from normal electron demand Diels–Alder condensations involving the activated C6C7 and/or C4C5 double bonds of the carbocyclic ring as the dienophile contributors have been identified and structurally characterized. The regioselectivity

  研究了一系列不同取代的硝基苯并呋喃与异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的反应。正常电子需求产生的各种单加合物和二加合物已被鉴定并在结构上表征了狄尔斯-阿尔德缩合反应，涉及碳环的活化的C 6 C 7和/或C 4 C 5双键作为亲二烯体的贡献者。发现反应的区域选择性强烈依赖于该环的取代模式。在4-硝基-6-X系列中，如果X是强吸电子取代基（X = NO 2，SO 2），则二烯分子首先加至C 6 C 7双键。CF 3），但如果X是中度活化的取代基（X = CN，CF 3），则连接到硝基活化的C 4 C 5双键上。随后发生第二分子二烯的添加，以在6-氰基，6-三氟甲基和6-硝基系统中产生高度立体选择性的二加合物。与此行为相反，在4-X-6-硝基系列（X ＝ CN，CF 3）中仅获得了对应于二烯加至硝基活化的C 6 C 7双键的单加合物。4,6-二硝基四唑[1,5- a]吡啶与4，6-二硝基苯并呋喃的反
• σ-Complex formation and oxidative nucleophilic aromatic substitution in 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazoles
  作者：Régis Goumont、Emmanuel Jan、Mieczyslaw Makosza、Francois Terrier

  DOI：10.1039/b302036c

  日期：——

  2-nitropropenide anion. Although this series corresponds to a large modulation in the electrophilic properties of the six-membered ring, all reactions first lead to the quantitative formation of the sigma-adducts C-3a-i, C-5 and C-6 arising from covalent addition of the nucleophile to the C-7 carbon. With the exception of the 4-aza substituted member C-5, all the adducts have been isolated as pure and very stable

  通过对一系列硝基苯并呋喃恶烷3a-i和两个相关杂环5和6与2-硝基丙烯腈阴离子的相互作用进行详细研究，已经解决了从高度缺电子的杂芳族化合物中进行亲核取代氢的可行性。尽管该系列对应于六元环的亲电子性质的较大调节，但是所有反应首先导致由于共价添加二价加成而定量形成σ-加合物C-3a-i，C-5和C-6。 C-7碳的亲核试剂。除4-氮杂取代的C-5分子外，所有加合物均已分离为纯净且非常稳定的碱金属盐。通过循环伏安法对氧化电位的测量表明，随着六元环电子缺陷特征的增加，随后在碳7处氢取代的难易程度大大降低。对于4-硝基-苯并呋喃喃和-苯并呋喃山加合物（C-3e，C-3i），测得的E0值在0.5-0.6 V（vs.SCE）的范围内，但对于4，乙腈中的6-二硝基和4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃酯加合物（C-3a，d）与这些E0值一致，只有非常强大的氧化剂（例如Ce4 + / Ce3 +或MnO4- /
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这