4-(3-methylthiophen-2-yl)nitrobenzene | 166766-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methylthiophen-2-yl)nitrobenzene
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-thiophene；3-Methyl-2-(4-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 166766-90-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: PUHPCINCSHXOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-（2-甲氧基苯基）-1-甲基-3-二苯基膦基）-1H-吲哚PPh2-Andole-Phos 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(3-methylthiophen-2-yl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  含-PPh 2的钯-吲哚基膦配合物催化的碳-硼键交叉偶联反应

  摘要：

  该研究描述了具有二苯基膦基部分的吲哚基膦配体在钯催化的芳基氯化物的硼化反应中的应用。包含便宜的-PPh 2基团的钯金属前体与PPh 2-雄激素-磷的组合为芳基氯的硼化提供了高效的催化剂。诸如-CN，-NO 2，-CHO，-COMe，-COOMe和-CF 3的官能团的范围是相容的，并且可以实现低至Pd的0.025mol％的催化剂负载。Pd / PPh 2 -Andole-phos系统能够以一锅顺序方式催化硼化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以优异的产率直接合成联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202472k

文献信息

• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Optimized Stille coupling reactions catalyzed by palladium on carbon with CuI as cocatalyst
  作者：Gregory P. Roth、Vittorio Farina、Lanny S. Liebeskind、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00232-2

  日期：1995.3

  The coupling reaction of aryl and vinyl iodides, bromides, and triflates with organostannanes can be effectively conducted using palladium on carbon as a source of Pd0. The yield and rate of reaction are significantly affected by the addition of copper iodide as co-catalyst and triphenylarsine as ligand.

  使用钯/碳作为Pd 0的来源，可以有效地进行芳基和乙烯基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯与有机锡的偶联反应。加入碘化铜作为助催化剂和加入三苯基s作为配体会显着影响反应的收率和反应速率。
• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化