6-(furan-2-yl)-3-methoxycarbonyl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one | 115411-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-3-methoxycarbonyl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: methyl 6-(furan-2-yl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate；Methyl 6-(furan-2-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 115411-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅S
• 分子量: 266.274
• InChiKey: WRCQDKJNPHIRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-2-yl)-3-methoxycarbonyl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 、 1-苊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到methyl 10-(furan-2-yl)-8-(methylsulfanyl)fluoranthene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Electrochemical and Optical Properties of Stable Yellow Fluorescent Fluoranthenes

  摘要：

  A novel series of thermally stable yellow light emitting fluoranthenes with an amine donor and a nitrite acceptor was prepared from a ketene-S,S-acetal under mild conditions without using an organometal catalyst. The organic light emitting device of yellow fluoranthene 10b exhibited substantially low turn-on voltage (2.6 V) and maximum brightness of 470 Cd/m(2) with luminance efficiency of 2.0 Cd/A without using any dopant.

  DOI：

  10.1021/jo100420x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25%的产率得到6-(furan-2-yl)-3-methoxycarbonyl-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity-oriented general protocol for the synthesis of privileged oxygen scaffolds: pyrones, coumarins, benzocoumarins and naphthocoumarins
  作者：Atul Goel、Gaurav Taneja、Ashutosh Raghuvanshi、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/c3ob40859k

  日期：——

  A new general methodology for the synthesis of various functionalized privileged oxygen heterocyclic scaffolds, viz. pyrones, coumarins, and benzannulated coumarins, is developed. The synthesis proceeds through carbanion-induced ring transformation of lactones with various methylene carbonyl compounds followed by DDQ-mediated unprecedented oxidative cleavage of oxaylidenes intermediates. Studies of

  一种新的合成各种功能化特权氧杂环骨架的通用方法，即。开发了吡喃酮，香豆素和苯甲酰香豆素。合成过程是通过碳负离子诱导的内酯与各种亚甲基羰基化合物的环转化，然后由DDQ介导的氧杂亚砜中间体的氧化裂解而实现的。研究在DDQ存在下将草酰亚烷基中间体转化为相应的羰基化合物的机理表明，该反应是通过形成迈克尔加合物而不是分子间电荷转移复合物。该方法提供了对氧杂环分子框架上的许多官能团具有耐受性的多种特权支架的制造。
• Acetyltrimethylsilane:  A Novel Reagent for the Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones to Unsymmetrical Biaryls
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Manish Dixit、Resmi Raghunandan、P. R. Maulik

  DOI：10.1021/jo052085y

  日期：2006.1.1

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one using acetyltrimethylsilane (ATMS) as a novel reagent in good yield. The novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring from 2H-pyran-2-ones via two-carbon insertion from ATMS used

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Carbanion induced, base-catalyzed, synthesis of highly functionalized 8-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones from 2H-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Farhanullah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00528-2

  日期：2002.4

  A general and efficient synthesis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4l–r has been delineated from the acid hydrolysis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2,2-dimethyltrimethylene)ketals 3a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。
• Stereoselective alkenylation of a 1,3-disubstituted pyrazol-5-one through ring transformation of 2H-pyran-2-ones
  作者：Diptesh Sil、Rishi Kumar、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.207

  日期：2005.5

  A one-pot stereoselective alkenylation of 1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydro-5-pyrazolone 2 by 2H-pyran-2-ones 1 to give (E,E)-5-aryl-5-[1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrazol-4- ylidene]-3-methylsulfanyl-pent-3-en-carbonitrite/methyl carboxylate 3 has been delineated through ring transformation in moderate yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.