1,1-dimethyl-3-[(Z)-[(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethylidene]amino]thiourea | 1417788-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-[(Z)-[(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethylidene]amino]thiourea
• CAS: 1417788-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄S
• 分子量: 298.412
• InChiKey: MDJKBVJPDYIMIU-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron perchlorate hexahydrate 、 1,1-dimethyl-3-[(Z)-[(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethylidene]amino]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有强力和选择性抗肿瘤活性的烷基取代的2'-苯并吡啶吡啶硫杂氨基脲螯合剂：限制了高铁血红蛋白形成的新型配体

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯螯合剂，包括2'-苯甲酰基吡啶硫代半碳唑酮（BpT）类，显示出显着的抗癌潜力。重要的是，已经在20多个I和II期临床试验中研究了3-氨基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖苷（3-AP）。但是，与3-AP给药相关的副作用包括高铁血红蛋白血症。考虑到该问题，设计了新颖的BpT类似物，其在苯基的对位（RBpT）带有疏水的，供电子性取代基。他们的Fe III / II氧化还原电位均在细胞氧化剂和还原剂可及的范围内，表明它们可以氧化还原循环。这些RBpT配体表现出有效的和选择性的抗增殖活性，可与之媲美或超过其BpT对应物。主要发现包括，与完整的红细胞中的3-AP相比，由亲脂性t- BuBpT系列介导的高铁血红蛋白形成明显减少（p <0.05-0.001）。这些数据表明，t- BuBpT配体可以使高铁血红蛋白血症减至最小，这是相对于3-AP和其他有效的硫代半氨基甲酮而言的显着优势。

  DOI：

  10.1021/jm301691s
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到1,1-dimethyl-3-[(Z)-[(4-methylphenyl)-pyridin-2-ylmethylidene]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有强力和选择性抗肿瘤活性的烷基取代的2'-苯并吡啶吡啶硫杂氨基脲螯合剂：限制了高铁血红蛋白形成的新型配体

  摘要：

  硫代氨基甲酸酯螯合剂，包括2'-苯甲酰基吡啶硫代半碳唑酮（BpT）类，显示出显着的抗癌潜力。重要的是，已经在20多个I和II期临床试验中研究了3-氨基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖苷（3-AP）。但是，与3-AP给药相关的副作用包括高铁血红蛋白血症。考虑到该问题，设计了新颖的BpT类似物，其在苯基的对位（RBpT）带有疏水的，供电子性取代基。他们的Fe III / II氧化还原电位均在细胞氧化剂和还原剂可及的范围内，表明它们可以氧化还原循环。这些RBpT配体表现出有效的和选择性的抗增殖活性，可与之媲美或超过其BpT对应物。主要发现包括，与完整的红细胞中的3-AP相比，由亲脂性t- BuBpT系列介导的高铁血红蛋白形成明显减少（p <0.05-0.001）。这些数据表明，t- BuBpT配体可以使高铁血红蛋白血症减至最小，这是相对于3-AP和其他有效的硫代半氨基甲酮而言的显着优势。

  DOI：

  10.1021/jm301691s

文献信息

• Alkyl Substituted 2′-Benzoylpyridine Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Anti-Neoplastic Activity: Novel Ligands that Limit Methemoglobin Formation
  作者：Christian Stefani、Patric J. Jansson、Elaine Gutierrez、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson、Danuta S. Kalinowski

  DOI：10.1021/jm301691s

  日期：2013.1.10

  Thiosemicarbazone chelators, including the 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones (BpT) class, show marked potential as anticancer agents. Importantly, 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (3-AP) has been investigated in >20 phase I and II clinical trials. However, side effects associated with 3-AP administration include methemoglobinemia. Considering this problem, novel BpT analogues

  硫代氨基甲酸酯螯合剂，包括2'-苯甲酰基吡啶硫代半碳唑酮（BpT）类，显示出显着的抗癌潜力。重要的是，已经在20多个I和II期临床试验中研究了3-氨基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖苷（3-AP）。但是，与3-AP给药相关的副作用包括高铁血红蛋白血症。考虑到该问题，设计了新颖的BpT类似物，其在苯基的对位（RBpT）带有疏水的，供电子性取代基。他们的Fe III / II氧化还原电位均在细胞氧化剂和还原剂可及的范围内，表明它们可以氧化还原循环。这些RBpT配体表现出有效的和选择性的抗增殖活性，可与之媲美或超过其BpT对应物。主要发现包括，与完整的红细胞中的3-AP相比，由亲脂性t- BuBpT系列介导的高铁血红蛋白形成明显减少（p <0.05-0.001）。这些数据表明，t- BuBpT配体可以使高铁血红蛋白血症减至最小，这是相对于3-AP和其他有效的硫代半氨基甲酮而言的显着优势。