sulcardine | 343935-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulcardine
• 英文别名: N-[[4-hydroxy-3,5-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 343935-60-4
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 459.61
• InChiKey: SYZGIWXQGIBJGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulcardine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 crystalline salt of sulcardine and hydrochloric acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020159959A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020159959A5
• 作为产物：
  描述：

  硫酸舒欣啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 sulcardine
  参考文献：
  名称：

  WO2020159959A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020159959A5

文献信息

• 一种舒欣啶游离碱的制备方法
  申请人：扬州中宝药业股份有限公司

  公开号：CN112110879B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种舒欣啶游离碱的制备方法，包括如下步骤：(1)以式Ⅱ所示的化合物为原料，与多聚甲醛和吡咯烷反应制得式Ⅲ所示的化合物；(2)式Ⅲ所示的化合物与4‑甲氧基苯磺酰氯反应生成式Ⅳ所示的舒欣啶游离碱。本发明先进行曼尼希反应，使得反应物的结构中只有一个苯环，加上苯环上相应基团的定位效应，使得苯环上的羟基邻位能够特异的发生反应，而不会在其他位点上发生反应，从而减少杂质的生成。本发明与之前的研究相比，改变了合成路线，减少了杂质生成，提高了收率，使得总收率达到50％～55％，且舒欣啶游离碱的收率达到72％～75％。
• N-SUBSTITUTED BENZYL OR PHENYL AROMATIC SULFAMIDES COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1245561A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)benzyl aromatic sulfonamides and N-(3,5-bis-disubstituted aminomethyl-4-hydroxy)phenyl aromatic sulfonamides compounds in accordance with the animal test, are active in the prevention and the treatment of cardiac arrhythmia. These compounds are prepared as corresponding diamines by the condensation of optionally substituted aromatic sulfochlorides with p-hydroxybenzylamine, p-aminophenol, or the like, which followed by the Mannich reaction of the resulted corresponding aromatic sulfamides with formaldehyde and secondary amines; or directly obtained by the reaction of the aromatic sulfamides with 4-amino-2,6-bis-disubstituted aminomethylphenol. Subsequently, the diamines are reacted with various acids to provide their salts.

  根据动物试验，N-(3,5-二取代氨甲基-4-羟基)苄基芳香族磺酰胺和 N-(3,5-二取代氨甲基-4-羟基)苯基芳香族磺酰胺化合物在预防和治疗心律失常方面具有活性。这些化合物是通过任选取代的芳香族磺酰氯与对羟基苄胺、对氨基苯酚或类似物缩合，然后将生成的相应芳香族磺酰胺与甲醛和仲胺进行曼尼希反应制备成相应的二胺；或者直接通过芳香族磺酰胺与 4-氨基-2,6-二取代氨甲基苯酚反应制备成二胺。随后，二胺与各种酸反应生成它们的盐。
• USE OF SULCARDINE FOR THE TREATMENT OF ATRIAL FIBRILLATION
  申请人：Huya Bioscience International LLC

  公开号：EP3311810A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  Atrial fibrillation (AF) can be treated or prevented by administering to a subject who suffers from or is at risk of suffering from AF a composition comprised of an amount of an active agent, which is 4-methoxy-N-(3,5-bis-(1-pyrrolidinyl)-4-hydroxy benzyl) benzene sulfonamide (sulcardine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, such that the Cmax value the active agent in the subject is in the range from about 1 µM to about 20 µM.

  治疗或预防心房颤动（AF）的方法是，给患有心房颤动或有可能患有心房颤动的受试者施用一种组合物，该组合物由一定量的活性剂组成，活性剂是 4-甲氧基-N-(3,5-双-(1-吡咯烷基)-4-羟基苄基)苯磺酰胺（舒卡定）或其药学上可接受的盐，使得受试者体内活性剂的 Cmax 值在约 1 µM 到约 20 µM 的范围内。
• Sulcardine salts
  申请人：HUYA Bioscience International, LLC

  公开号：US11020374B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Sulcardine salts other than sulfuric acid salts of sulcardine, including crystalline sulcardine salts, are provided herein. Pharmaceutical compositions comprising such salts and methods of treating arrhythmias comprising administering effective amounts of such salts are also provided.

  本文提供了舒卡汀的硫酸盐以外的舒卡汀盐，包括结晶舒卡汀盐。本文还提供了包含此类盐类的药物组合物，以及通过施用有效量的此类盐类治疗心律失常的方法。
• Sulcardine administration for treatment of acute atrial fibrillation
  申请人：HUYABIO International, LLC

  公开号：US11364223B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  Provided herein are compositions and methods for administration of sulcardine to a subject in need thereof.

  本文提供了向需要舒卡汀的受试者施用舒卡汀的组合物和方法。