trans-2'-methylcyclopropylacetic acid | 54353-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2'-methylcyclopropylacetic acid
• 英文别名: trans-2-methylcyclopropaneacetic acid；trans-2-Methylcyclopropylessigsaeure；2-[(1S,2R)-2-methylcyclopropyl]acetic acid
• CAS: 54353-00-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: MKWZWXDSHKBYAO-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2'-methylcyclopropylacetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 生成 bis<(trans-2-methylcyclopropyl)acetyl> peroxide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and regioselectivity of ring opening of substituted cyclopropylmethyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-戊烯酸乙酯 生成 trans-2'-methylcyclopropylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧研究。第13部分。逐步机理在环丙基乙酸气相脱羧中的引入

  摘要：

  环丙基乙酸（I）-（IV）已在720-820 K的温度范围内脱羧。事实证明，在725 K下，2'，2'-二甲基环丙基乙酸通过协同作用和逐步作用机理均被脱羧。较高的温度有利于后者。环丙基乙酸通过协同机理在725 K下脱羧，但在较高温度下也表现出逐步机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000553

文献信息

• All ring compounds—XXIX
  作者：T. Shono、I. Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97355-7

  日期：1974.1

  these three t-butyl peresters are similar to each other may indicate the absence of the ionic character in the transition state suggesting the almost complete homolytic decomposition of these peresters. Although the typical concerted decomposition might be invalid for these peresters in view of the activation parameters, it would be suggested from the product studies that the decomposition of these peresters

  每（反式-2-取代的环丙基）乙酸酯的三种叔丁基酯（RH，CH 3，C 6 H 5）由相应的酰氯合成，然后在环己烷中热分解，以研究环丙基羰基的化学稳定性和行为。在所有的热分解反应中均获得了干净的一级动力学。这三种叔丁基过酸酯的分解速率和活化参数彼此相似的实验事实可能表明，在过渡态下没有离子特性，表明这些酯几乎完全被同质分解。尽管考虑到激活参数，典型的一致分解对于这些peresters可能是无效的，从产物研究中可以看出，这些过酸酯的分解特征是在它们的O ＝ O键裂变时它们的酰基-烷基键大量损失。叔丁基每（在各种供氢溶剂中的乙酸反（ -2-苯基环丙基）乙酸酯由三种烃和两种叔丁基醚组成。这些叔丁基醚，可能是笼状产物的形成是重要的。
• Studies in decarboxylation. Part 13. The incursion of a stepwise mechanism in the gas-phase decarboxylation of cyclopropylacetic acids
  作者：David B. Bigley、Clive L. Fetter、Michael J. Clarke

  DOI：10.1039/p29800000553

  日期：——

  cyclopropylacetic acids (I)–(IV) have been decarboxylated in the temperature range 720–820 K. It is demonstrated that at 725 K, 2′,2′-dimethylcyclopropylacetic acid is decarboxylated by both concerted and stepwise mechanisms. The latter is favoured by higher temperature. Cyclopropylacetic acid is decarboxylated by the concerted mechanism at 725 K, but also exhibits the stepwise mechanism at higher temperature

  环丙基乙酸（I）-（IV）已在720-820 K的温度范围内脱羧。事实证明，在725 K下，2'，2'-二甲基环丙基乙酸通过协同作用和逐步作用机理均被脱羧。较高的温度有利于后者。环丙基乙酸通过协同机理在725 K下脱羧，但在较高温度下也表现出逐步机理。
• Kinetics and regioselectivity of ring opening of substituted cyclopropylmethyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Vincent W. Bowry

  DOI：10.1021/jo00272a043

  日期：1989.5