N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylethyl]ethanamine | 1442637-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylethyl]ethanamine
• CAS: 1442637-89-9
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃S₂
• 分子量: 475.722
• InChiKey: AHVDBHOKKYYYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylethyl]ethanamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic, and structural characterization of mixed thioether–benzimidazole copper complexes

  摘要：

  Mixed N,S tripodal ligands bis(2,4-dimethylphenylthioethyl)(2-methylbenzimidazolyl)amine L-1, bis(2,4-dimethylphenylthioethyl)(1-methyl-2-methylbenzimidazolyl)amine L-2, and bis(1-methyl-2-methylbenzirnidazolyl)(2-methylthioethyl)amine L-3 were employed to prepare the corresponding copper complexes. L-1 and L-2 associate weakly with Cu2+, while the reaction of CuI with L-1 affords [(LCuI)-Cu-1]. This was characterized in the solid state by the chelating tridentate coordination mode of L-1, with a free thioether, and a terminal iodide, in contrast with the commonly observed Cu-I-Cu bridges. For L-3, Cu+ and Cu2+ complexes are accessible as [L3Cu]PF6, and the crystallographically characterized [(LCuCl)-Cu-3]Cl. The latter has a square pyramidal coordination around the Cu2+ ion, with the thioether as an axial ligand that remains coordinated in solution, as evidenced by UV-Vis spectroscopy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硫酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜与硫醚中心氧化：对三脚架苯并咪唑基氨基硫醚配体的非纯氧化还原行为的机理研究

  摘要：

  已经通过光谱和电化学表征了一系列具有配体的Cu +配合物，该配合物具有不同数目的苯并咪唑/硫醚供体以及中心氮原子和硫醚硫原子之间的亚甲基或乙烯连接基。循环伏安法测量表明，最高的Cu 2+ / Cu +氧化还原电势对应于富硫配位环境，随着硫醚供体被供氮苯并咪唑替代，其值降低。Cu 2+和Cu +DFT对复合物进行了研究。它们的电子特性通过分析它们的前线轨道，相对能量，并且参与氧化还原过程的轨道的贡献，这表明确定出更多的富含硫的铜配合物，该候牟司特别是那些具有亚甲基连接子（ Ñ  CH 2 小号），显示显著芳香硫醚字符。因此，理论上预测的亚甲基桥接配体的硫原子上的初始氧化与NS 3-和N 2 S 2的伏安图中的实验确定的氧化波一致。类型的配体是基于配体的，与乙烯桥连的Cu +络合物的铜基过程相反。电化学和理论结果与我们先前报道的有关Cu 2+促进的氧化CS键裂解的机理建议相符，在这项

  DOI：

  10.1002/chem.201203498