N-cyclohexyl-2-phenylpropenamide | 7473-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-phenylpropenamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-phenyl-acrylamide；N-Cyclohexyl-2-phenyl-prop-2-enamide；N-cyclohexyl-2-phenylprop-2-enamide
• CAS: 7473-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: OANPJLIFGDQJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-phenylpropenamide 、 Diphenylphosphine oxide 在 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到N-cyclohexyl-3-diphenylphosphoryl-2-hydroxy-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧的铜催化直接羟基磷酸化

  摘要：

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.042
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₃₂H₃₄N₃P₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性且无添加剂的 Pd(OAc)2/CPP 催化炔烃的氢氨基羰基化

  摘要：

  在此，报道了使用 Pd 通过炔烃与各种胺底物（如芳香胺、脂肪胺、固体胺源如 NH 4 HCO 3 ，甚至强碱性哌啶）的氢氨基羰基化反应合成支链 α,β-不饱和酰胺。 (OAc) 2 /混合N-杂环卡宾-膦-膦( CPP )催化体系。该反应具有无添加剂、底物范围广、选择性高（b/l > 99 : 1）和优异的产率的特点。机理研究表明该反应是通过氢化钯途径发生的。 CPP采用卡宾-膦配位模式的杂化二齿配体构象，其中一个磷原子保持外部可接近，可能在催化循环过程中充当稳定辅助剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00644e

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Pd-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with aliphatic amines and its mechanism study
  作者：Dong-Liang Wang、Wen-Di Guo、Lei Liu、Qing Zhou、Wen-Yu Liang、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cy02337a

  日期：——

  This work describes the hydroaminocarbonylation of alkynes with aliphatic amines without the addition of any acid additive. Excellent conversion and regioselectivity toward the formation of branched amides were obtained over a dppp-based Pd-catalytic system. The catalytic mechanism was studied and disclosed that the carbamoylpalladium complex intermediate instead of the widely accepted palladium-hydride

  这项工作描述了炔烃与脂肪族胺的加氢氨基羰基化反应，而不添加任何酸添加剂。在基于dppp的Pd催化体系上获得了优异的转化率和对形成支链酰胺的区域选择性。研究了催化机理，发现该反应的活性催化物质是氨基甲酰基钯络合物中间体，而不是广为接受的氢化钯（Pd-H）物质。
• Palladium-catalyzed selective alkoxycarbonylation of α,β-unsaturated amides: a novel approach toward new ω-amido esters and N-substituted cyclic succinimides
  作者：Rami Suleiman、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.053

  日期：2010.6

  β-unsaturated amides proceeded efficiently and regioselectivity to give ω-amido esters with complete conversion in the presence of the catalyst system: Pd(PPh3)2Cl2/MeOH/CO/H2O. The reaction was successfully applied to the alkoxycarbonylation of bis-acrylamides yielding, selectively, the corresponding di-ω-amido esters. These mono and di-ω-amido esters have been used as precursors for the synthesis of N-substituted

  在催化剂体系Pd（PPh 3）2 Cl 2 / MeOH / CO / H 2 O的存在下，α，β-不饱和酰胺的烷氧基羰基化有效地进行，区域选择性得到完全转化的ω-酰胺基酯。成功地将其用于双丙烯酰胺的烷氧基羰基化反应，选择性地产生相应的二ω-酰胺基酯。这些单和二ω-酰胺基酯已被用作以中等至高产率合成N-取代的环状琥珀酰亚胺的前体。
• Piperazine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother, Limited

  公开号：US05382583A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Piperazine derivatives of formula: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are disclosed. In the formula, n is 1 or 2; R and R.sup.5 are hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is substituted or unsubstituted aryl or a heteroaromatic radical; R.sup.3 is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted arylalkyl; R.sup.9 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or substituted or unsubstituted arylalkyl with the proviso that when R.sup.9 is hydrogen, alkyl, or arylalkyl, R.sup.5 is other than a tertiary alkyl group. The compounds of this invention are useful 5-HT.sub.1A antagonists for the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  本发明公开了式子如下的哌嗪衍生物及其药学上可接受的酸盐。在公式中，n为1或2；R和R.sup.5为氢或低级烷基，R.sup.1为取代或未取代的芳基或杂环芳基基团；R.sup.3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳基烷基；R.sup.9为氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或取代或未取代的芳基烷基，但当R.sup.9为氢、烷基或芳基烷基时，R.sup.5不是三级烷基。本发明的化合物可用作5-HT.sub.1A拮抗剂，用于治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症。