2-chloro-2-phenylpropanoyl chloride | 71506-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylpropanoyl chloride
• 英文别名: dl-2-Chlor-2-phenyl-propionylchlorid；2-Chlor-2-phenyl-propionsaeurechlorid；2-chloro-2-phenyl-propionyl chloride；2-Chlor-2-phenyl-propionylchlorid；2-Chloro-2-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 71506-74-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: WNQLXACMAAFKHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenylpropanoyl chloride 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl phenyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Pracejus,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 634, p. 9 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-chloro-2-phenylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pracejus,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 634, p. 9 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed C–O Bond Formation Enabling the Synthesis of Congested <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines
  作者：Jiaxing Chen、Yongzhuo Xu、Wen Shao、Jianhua Ji、Boqiang Wang、Muyang Yang、Guojiang Mao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02975

  日期：2022.11.18

  A Pd-catalyzed C–O cross-coupling of O-acyl hydroxylamines and tertiary or secondary alkyl electrophiles was reported without the cleavage of the rather fragile N–O bond. The described strategy provides direct access to congested N,N,O-trisubstituted hydroxylamines bearing an α-quaternary carbon center under mild conditions in high yields and features exclusively chemoselective C–O bond formation,

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。
• Interaction between Divalent Copper Fluoride and Carboxamide Group Enabling Stereoretentive Fluorination of Tertiary Alkyl Halides
  作者：Naoki Tsuchiya、Tetsuhiro Yamamoto、Hiroki Akagawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202301343

  日期：——

  A copper-catalyzed stereospecific fluorination reaction allowed to achieve the synthesis of molecules bearing F-containing tertiary carbon stereogenic center that are otherwise difficult to synthesize. Based on the use of enantio-enriched α-halocarboxamides and inexpensive CsF, the reaction could be controlled by efficient divalent-Cu/carboxamide interactions. This new methodology enables to generate

  铜催化的立体特异性氟化反应允许合成带有含氟叔碳立体异构中心的分子，否则难以合成。基于使用富含对映体的 α-卤代甲酰胺和廉价的 CsF，反应可以通过有效的二价铜/甲酰胺相互作用来控制。这种新方法能够以立体保持的方式生成叔烷基氟化物。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical C(sp³)–N Cross-Coupling of Activated Racemic Alkyl Halides with (Hetero)aromatic Amines under Ambient Conditions
  作者：Ji-Jun Chen、Jia-Yong Zhang、Jia-Heng Fang、Xuan-Yi Du、Hai-Dong Xia、Bin Cheng、Nan Li、Zhang-Long Yu、Jun-Qian Bian、Fu-Li Wang、Jing-Jing Zheng、Wei-Long Liu、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c02387

  日期：2023.7.12

  alkyl halides with (hetero)aromatic amines represents an ideal means to afford enantioenriched N-alkyl (hetero)aromatic amines yet has remained unexplored due to the catalyst poisoning specifically for strong-coordinating heteroaromatic amines. Here, we demonstrate a copper-catalyzed enantioconvergent radical C(sp3)–N cross-coupling of activated racemic alkyl halides with (hetero)aromatic amines under

  外消旋烷基卤化物与（杂）芳胺的对映会聚 C（sp 3）-N 交叉偶联代表了一种获得对映体富集的N -烷基（杂）芳胺的理想方法，但由于催化剂中毒而尚未得到探索。配位杂芳胺。在这里，我们展示了铜催化的对映聚合自由基 C(sp 3)–N 在环境条件下活化的外消旋烷基卤化物与（杂）芳香胺的交叉偶联。成功的关键是通过轻松微调电子和空间性质来明智地选择合适的多齿阴离子配体，以形成稳定且刚性的螯合铜络合物。因此，这种配体不仅可以增强铜催化剂的还原能力以提供对映聚合自由基途径，而且可以避免与其他配位杂原子的配位，从而克服催化剂中毒和/或手性配体置换。该方案涵盖了各种具有高官能团相容性的偶联伙伴（89 个活化外消旋仲/叔烷基溴/氯化物和（杂）芳香胺的例子）。当与后续改造相结合时，
• Zinc‐Mediated Radiosynthesis of Unprotected Fluorine‐18 Labelled α‐Tertiary Amides
  作者：Jay S. Wright、Richard Ma、E. William Webb、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Kevin Cheng、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/anie.202316365

  日期：2024.1.8

  A high-yielding radiofluorination of unprotected α-tertiary haloamides is described. This method provides a new strategy for radiochemists to install fluorine-18 into sterically protected environments for positron emission tomography imaging. Preliminary mechanistic studies were leveraged to develop a novel C−H radiofluorination reaction of N-sulphonyloxyamides.

  描述了未受保护的 α-叔卤代酰胺的高产率放射性氟化。该方法为放射化学家将氟 18 安装到空间保护环境中进行正电子发射断层扫描成像提供了一种新策略。利用初步的机理研究开发了一种新型的N-磺酰氧基酰胺的 C−H 放射性氟化反应。
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXY AND ALKOXY PYRIDINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991018881A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) 2-Amino and 5-(hydroxy or alkoxy)pyridines and derivatives thereof are disclosed. The compounds are inhibitors of leukotriene synthesis and are therefore useful for the treatment of pulmonary, inflammatory, dermatological, allergic and cardiovascular diseases.(FR) 2-Amino et 5-(hydroxy ou alcoxy)pyridines ainsi que leurs dérivés. Les composés constituent des inhibiteurs de la synthèse de leucotriènes et ils sont par conséquent utiles dans le traitement de maladies pulmonaires, inflammatoires, dermatologiques, allergiques et cardiovasculaires.

  以下是将英文文本翻译成中文的版本： (EN) 2-ammoine et 5-(hydroxy ou alcoxy)pyridines et leurs dérivés. Les composés sont des inhibiteurs de la synthèse de leucotriènes donc utiles dans le traitement des maladies pulmonaires, inflammatoires, dermatologiques, allergiques et cardiovasculaires. (FR) 2-Amino et 5-(hydroxy ou alcoxy)pyridines et leurs dérivés sont révélés. Les compounds sont des inhibiteurs de la synthèse de leucotriènes et sont donc utiles dans le traitement des maladies pulmonaires, inflammatoires, dermatologiques, allergiques et cardiovasculaires.