N,N'-bis<(trimethylsilyl)methyl>ethylenediamine | 20493-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis<(trimethylsilyl)methyl>ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis((trimethylsilyl)methyl)ethylenediamine；N,N'-Bis-(trimethylsilylmethyl)-ethylendiamin；N,N'-bis(trimethylsilylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 20493-89-4
• 化学式: C₁₀H₂₈N₂Si₂
• 分子量: 232.517
• InChiKey: ZATQHQICTYTEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑 、 N,N'-bis<(trimethylsilyl)methyl>ethylenediamine 在 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到N1,N2-bis(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N,N'-bis<(trimethylsilyl)methyl>ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N -[（三有机甲硅烷基）烷基]乙二胺

  摘要：

  一系列N-有机甲硅烷基烷基取代的乙二胺R 3 Si（CH 2）n -NHCH 2 CH 2 NH 2（R = CH 3，C 6 H 5或4-CH 3 C 6 H 4 n = 1或3）通过卤代烷基硅烷与乙二胺的反应制备。将浓硫酸从硅上裂解甲基用于制备1，3-双-[ N-（N-（2-氨基乙基）氨基甲基] -1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。报告了这些化合物的质子和碳13 NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85094-9

文献信息

• Organosilicon Compounds. Part V. Synthesis of N-(trimethylsilylalkyl) diamines and N-(trimethylsilylalkyl)-N′-(2-mercaptoethyl) diamines.
  作者：Shelby F. Thames、Laroy H. Edwards

  DOI：10.1039/j39680002339

  日期：——

  The title compounds were prepared by direct synthesis, in good yields. Diamines used include ethylenediamine, trimethylenediamine, piperazine, and N-(2-aminoethyl)aziridine. Structures of the unsymmetrically substituted diamines were proved by i.r. spectral data and unambiguous synthesis. The dihydrochlorides of a number of these compounds were also prepared.

  通过直接合成以高收率制备标题化合物。使用的二胺包括乙二胺，三亚甲基二胺，哌嗪和N-（2-氨基乙基）氮丙啶。通过红外光谱数据和明确的合成证明了不对称取代的二胺的结构。还制备了许多这些化合物的二盐酸盐。
• N-[(triorganylsilyl)alkyl]ethylenediamines
  作者：Chunye Hu、Ji-gang He、D.H. O'Brien、K.J. Irgolic

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85094-9

  日期：1984.6

  bstituted ethylenediamines, R3Si(CH2)n-NHCH2CH2NH2 (R = CH3, C6H5 or 4-CH3C6H4 n = 1 or 3), were prepared by the reaction of haloalkylsilanes with ethylenediamine. The cleavage of a methyl group from silicon by concentrated sulfuric acid was used for the preparation of 1,3-bis-[N-(2-aminoethyl)aminomethyl]-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. The proton and carbon-13 NMR spectra of these compounds are reported

  一系列N-有机甲硅烷基烷基取代的乙二胺R 3 Si（CH 2）n -NHCH 2 CH 2 NH 2（R = CH 3，C 6 H 5或4-CH 3 C 6 H 4 n = 1或3）通过卤代烷基硅烷与乙二胺的反应制备。将浓硫酸从硅上裂解甲基用于制备1，3-双-[ N-（N-（2-氨基乙基）氨基甲基] -1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。报告了这些化合物的质子和碳13 NMR谱。
• HU, CHUNYE;HE, JI-GANG;OBRIEN, D. H.;IRGOLIC, K. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 268, N 1, 31-38
  作者：HU, CHUNYE、HE, JI-GANG、OBRIEN, D. H.、IRGOLIC, K. J.

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。