2-(3-nitro-styryl)-1H-benzoimidazole | 55969-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-nitro-styryl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(3-nitro-styryl)-1H-benzimidazole；2-(3-Nitro-styryl)-1H-benzimidazol；2-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 55969-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: FGIQAVBDULQHRW-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: pyridine (110-86-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  519.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-styryl)-1H-benzoimidazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-nitro-N-((2-((2S,3S)-3-(3-nitrophenyl)oxiran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-nitro-styryl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2]的设计，合成和对接研究- c ^ ]嘧啶-4-醇衍生物作为抗结核剂

  摘要：

  丝状温度敏感突变体（FtsZ）是治疗结核病的新型靶标。一系列（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - c ]嘧啶-4设计了-ol衍生物，并将其停靠在FtsZ蛋白晶体结构上（PDB ID：1RLU，分辨率为2.08）。化合物7t与Arg140和Gly19表现出最高的对接得分和氢键相互作用。我们合成（R）-2-（4'-氯苯基）-3-（4'-硝基苯基）-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2- c ]嘧啶的策略如方案所示，由邻苯二胺衍生的-4-醇衍生物。所有合成的化合物都通过FTIR，质谱，1 H NMR，13 C NMR，元素分析和纯度通过HPLC和LCMS确认。化合物7g也通过单晶X射线分析确认。的，在硅片结果也证实与体外化合物的抗结核活性7吨。化合物7b分别在第1周和第2周后使用GAST / Fe培养基对结核分枝杆菌H

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.019

文献信息

• Investigations of unsaturated azoles. 15. Synthesis and reactions of acylated benzimidazoles
  作者：I. I. Popov、A. A. Zubenko

  DOI：10.1007/bf02253109

  日期：1997.3
• Ramaiah; Dubey; Eswara Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 904 - 914
  作者：Ramaiah、Dubey、Eswara Rao、Ramanatham、Kumar、Grossert、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• Dubey; Kumar, Ramesh; Grossert, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 10, p. 1211 - 1213
  作者：Dubey、Kumar, Ramesh、Grossert、Hooper

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSATION OF<i>O</i>-PHENYLENEDIAMINE WITH CINNAMIC ACIDS
  作者：P. K. Dubey、Ramesh Kumar、C. Ravi Kumar、J. S. Grossert、D. L. Hooper

  DOI：10.1081/scc-100106202

  日期：2001.1

  Condensation of o-phenylenediamine sulfate with cinnamic acids in refluxing ethylene glycol yielded the corresponding 2-styrylbenzimidazoles in excellent yields.
• ZHANG, MINGZHE;YAN, RIAN, BEHJTSZIN DASYUEH SYUEHBAO, 24,(1988) N, S. 756-759
  作者：ZHANG, MINGZHE、YAN, RIAN

  DOI：——

  日期：——