1-methyl-2(1H)-pyrazinone | 3149-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-methylpyrazin-2(1H)-one；1-methyl-1H-pyrazin-2-one；1-Methyl-1H-pyrazin-2-on；1,2-Dihydro-1-methyl-2-oxo-pyrazin；2-Oxo-1-methyl-1,2-dihydro-pyrazin；2-Oxo-1-methyl-dihydropyrazin；1-methylpyrazin-2-one
• CAS: 3149-27-7
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: AXDPIARTQUKALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 potassium permanganate 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]用喹喔啉-2（1H）-环合叠氮基三甲基硅烷合成替他唑[[1,5-a]喹喔啉-4（5H）-环合

  摘要：

  一种方便有效的方案，在温和的条件下，用喹喔啉-2（1 H）-1通过铜催化的叠氮三甲基硅烷的[ 3 + 2]环化反应合成四唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-1。条件已经公开。该实用协议与各种官能团兼容，并提供了从容易获得的安全起始原料中获得功能化四唑[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801076
• 作为产物：
  描述：

  羟基吡嗪 、 氯甲基二甲基氯硅烷 在 六甲基二硅氮烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-methyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  使用氯甲基二甲基氯硅烷对酰胺和杂环进行化学选择性甲基化

  摘要：

  氯甲基二甲基甲硅烷基氯与酰胺的反应生成五配位的N-（氨基甲基）-卤代硅烷，其可以被氟化铯脱甲硅烷基化而得到N-甲基酰胺。这提供了在其他更多亲核基团存在下酰胺单烷基化的选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00731-0

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Benzonitrile Oxide to 2(1H )-Pyrazinone and Its N - and O - Methyl Derivatives
  作者：Antonino Corsaro、Ugo Chiacchio、Venerando Pistarà、Giancarlo Perrini

  DOI：10.3987/com-99-8720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone, which is in equilibrium with 2-pyrazinol, reacts with benzonitrile oxide (BNO) affording the N-1-adduct with a 67% yield, while 2-methoxypyrazine gives two methoxypyrazinones (ca. 3%) and a biscycloadduct together with its degradation product, which derive from the two unisolable monocycloadducts to the C=N-4 double bond. N-Methylpyrazinone gives only the degradation product (3.4%) of the initial monocycloadduct of BNO to C=N-4 doable bond.
• Dutcher, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 321,324
  作者：Dutcher

  DOI：——

  日期：——
• [3+2] Cyclization of Azidotrimethylsilane with Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-Ones to Synthesize Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinoxalin-4(5<i>H</i> )-Ones
  作者：Qiming Yang、Yuecheng Zhang、Qian Sun、Kun Shang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801076

  日期：2018.12.3

  protocol for the synthesis of thetetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones via copper‐catalyzed [3+2] cyclization of azidotrimethylsilane with quinoxalin‐2(1H)‐ones under mild conditions has been disclosed. This practical protocol is compatible with a variety of functional groups and provides an access to functionalized tetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones from readily available and safe starting materials

  一种方便有效的方案，在温和的条件下，用喹喔啉-2（1 H）-1通过铜催化的叠氮三甲基硅烷的[ 3 + 2]环化反应合成四唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-1。条件已经公开。该实用协议与各种官能团兼容，并提供了从容易获得的安全起始原料中获得功能化四唑[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。
• Chemoselective methylation of amides and heterocycles using chloromethyldimethylsilyl chloride
  作者：Alan R Bassindale、David J Parker、Pravin Patel、Peter G Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00731-0

  日期：2000.6

  with an amide generates a pentacoordinate N-(amidomethyl)-halosilane that can be desilylated with cesium fluoride to give the N-methyl amide. This provides a selective method for the monoalkylation of amides in the presence of other, more nucleophilic groups.

  氯甲基二甲基甲硅烷基氯与酰胺的反应生成五配位的N-（氨基甲基）-卤代硅烷，其可以被氟化铯脱甲硅烷基化而得到N-甲基酰胺。这提供了在其他更多亲核基团存在下酰胺单烷基化的选择性方法。