3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylnaphthalen-1-ylamide | 1394233-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylnaphthalen-1-ylamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-N-naphthalen-1-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1394233-02-3
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₄
• 分子量: 435.479
• InChiKey: XINVYUAQUYMBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylnaphthalen-1-ylamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到(1S,16R)-2-(2-methoxyphenyl)-10,12-dioxa-5-azahexacyclo[14.8.0.01,5.07,15.09,13.019,24]tetracosa-2,7,9(13),14,17,19,21,23-octaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化的两个C的分子内形成对熔融芳烃的脱芳香化作用。C债券

  摘要：

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202165
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)propynoic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylnaphthalen-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的两个C的分子内形成对熔融芳烃的脱芳香化作用。C债券

  摘要：

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201202165

文献信息

• Dearomatization of Fused Arenes Using Platinum-Catalyzed Intramolecular Formation of Two CC Bonds
  作者：Tetsuro Shibuya、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201202165

  日期：2012.6.18

  The (de)aroma of success: A cationic platinum(II) complex generated in situ catalyzes dearomatization of fused arenes by forming two intramolecular CC bonds (see scheme). Mechanistic studies reveal that this reaction could proceed through alkyne activation by the cationic platinum(II) complex followed by a Friedel–Crafts‐type reaction.

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。