3-cyanomethyl-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene | 209001-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanomethyl-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
• CAS: 209001-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: NHSDVCABMQDIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethyl-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene 在 盐酸 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,4-Dimethyl-5-phenyl-thiophen-3-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-cyanomethyl-2,4-dimethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。2-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-(2 or 3-thienyl)maleimide 衍生物的可逆光环化

  摘要：

  为了研究噻吩环取代位置的影响，合成了一端为1-苯并噻吩环，马来酰亚胺双键另一端为2-噻吩基或3-噻吩基的非对称二芳基乙烯。关于吸收带和反应性。N-氰基甲基-2-(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3-基)马来酰亚胺的开环和闭环形式显示吸收带分别在 420 和 563 nm 的己烷中。当3-噻吩基变为2-噻吩基时，N-氰基甲基-2-(3,4-二甲基-5-苯基-2-噻吩基)-3-(2-甲氧基-1-苯并噻吩-3- yl)maleimide 分别移动到 448 nm（开环形式）和 487 nm（闭环形式）。环化和开环量子产率也取决于取代位置。通过将3-噻吩基位置改变为2-噻吩基，环化产率从0.30降低到0.03，而开环产率从0.03提高到0.13。无吸收光谱...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1101

文献信息

• Chemical control of the photochromic reactivity of diarylethene derivatives
  作者：Masato Ohsumi、Tuyoshi Fukaminato、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/b506801k

  日期：——

  Photochemically inactive diarylethene derivatives having a N-(O-hydroxyphenyl) group underwent photochromic reaction when they were esterified by the addition of acetic anhydride.

  当具有N-（O-羟苯基）基团的光化学惰性的二芳基乙烯衍生物通过加入乙酸酐被酯化时经历光致变色反应。