5-chloro-5-nitrobarbituric acid | 3749-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-5-nitrobarbituric acid
• 英文别名: 5-Chlor-5-nitro-barbitursaeure；5-chloro-5-nitro-pyrimidine-2,4,6-trione；5-Chloro-5-nitro-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 3749-49-3
• 化学式: C₄H₂ClN₃O₅
• 分子量: 207.53
• InChiKey: JLIRWEQYMLRDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-nitrobarbituric acid 在 水 作用下， 生成 N--harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von heterocyclen, 56.Mitt.: �ber die 5-Chlor-5-nitro-barbiturs�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904696
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基巴比妥酸 、 水 、 氯 生成 5-chloro-5-nitrobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Sedlatschek, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-<i>gem</i>-Dinitropyrimidine-4,6-diones
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Ulf Bemm、Patrick Goede、Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1021/jo025952x

  日期：2002.11.1

  in high yields. The gem-dinitro products were easily attacked by nucleophiles with concomitant formation of gem-dinitroacetyl derivatives, which in turn could be further hydrolyzed to salts of dinitromethane and triureas.

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。