2-(5-chloropent-1-ynyl)benzaldehyde | 873961-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloropent-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 873961-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: HZUXYQSZZNIMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropent-1-ynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-(3-chloropropyl)-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-inden-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C–C三键二烷基化：获得多功能的茚基

  摘要：

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01163
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(5-chloropent-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨甲基化异色烯和萘酚的银催化化学发散组装

  摘要：

  通过调整反应条件，描述了银催化的炔烃链醛与缩醛胺到氨基甲基化的 1 H-异色烯和萘酚的化学发散环化。该反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性。机理研究表明，氨基甲基化萘酚是通过银催化的异常重排过程由所得的含N，O-氨基的异色烯产生的。

  DOI：

  10.1039/d2cc00303a

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451
• Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Alkenes by an Asymmetric Cascade Reaction Catalyzed Cooperatively by Cationic Rhodium(I) and Silver(I) Complexes
  作者：Daiki Hojo、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200904024

  日期：2009.10.12

  have been prepared with high enantioselectivity by the title transformation. This reaction was successfully applied to the enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes possessing both central and helical chirality (see scheme).

  神奇的四：通过标题转化已经以高对映选择性制备了四取代的烯烃。该反应已成功地用于对映体和非对映体选择性合成具有中心和螺旋手性的四取代螺旋烯烃（参见方案）。
• Rhodium-catalyzed Highly Enantioselective [4 + 2] Annulation of 2-Alkynylbenzaldehydes with Acyl Phosphonates
  作者：Ken Tanaka、Rie Tanaka、Goushi Nishida、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1246/cl.2008.934

  日期：2008.9.5

  A cationic rhodium(I)/(R)-Segphos® [(4,4′-bi-1,3-benzodioxole)-5,5′-diylbis(diphenylphosphine)] complex catalyzes the highly enantioselective [4 + 2] annulation of 2-alkynylbenzaldehydes with acyl ...

  阳离子铑 (I)/(R)-Segphos® [(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diylbis(diphenylphosphine)] 络合物催化高度对映选择性的 [4 + 2] 环化2-炔基苯甲醛与酰基...
• Rhodium-Catalyzed C–H Bond Activation/[4 + 2] Annulation/Aromatization Cascade To Produce Phenol, Naphthol, Phenanthrenol, and Triphenylenol Derivatives
  作者：Daiki Hojo、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol300234g

  日期：2012.3.16

  It has been established that a cationic rhodium(I)/dppp complex catalyzes the aldehyde C–H bond activation/[4 + 2] annulation/aromatization cascade to produce phenol, naphthol, phenanthrenol, and triphenylenol derivatives from readily available conjugated alkynyl aldehydes and alkynes.

  现已确定，阳离子铑（I）/ dppp络合物催化醛C–H键活化/ [4 + 2]环化/芳构化级联反应，可从容易获得的共轭炔醛和炔烃。
• Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals withN,N-Dialkyl Acrylamides
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1002/anie.200502380

  日期：2005.11.11