2,2-dimethyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-4-yn-3-ol | 169260-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-t-butyl-4-methyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol
• CAS: 169260-07-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: VWNSKKRGWNOVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver cyanate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-N-p-toluenesulfonyl-5-t-butyl-4-(cis-1-propenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化炔丙基-克莱森重排和环缩合反应合成呋喃

  摘要：

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402983