(E)-4-chloro-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)benzothioamide | 106582-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)benzothioamide
• CAS: 106582-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂S
• 分子量: 252.768
• InChiKey: YMDGZQOFYLDUFX-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  353.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)benzothioamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到3,5-双(4-氯苯基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Bohrisch, J.; Paetzel, M.; Grubert, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 4-氯硫代苯甲酰胺 在 sodium ethanolate 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 (E)-4-chloro-N-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Liebscher; Patzel; Bechstein, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 8, p. 289 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of Semicyclic<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Yohanes Ferrero Kelboro

  DOI：10.1055/s-1989-27353

  日期：——

  The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are readily available through reaction of O-methyllactims 9 or in situ generated lactam acetales 10 with aminothiocarbonyl compounds 7 or with carboxamides or ureas 8 and sulfurization of the resultant semicyclic N-acyl- or N-(aminocarbonyl)amidines 12 with P4S10. The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are converted into the S-alkylation products 13. Reaction of 13 with hydrazines gives rise to ring transformation resulting in 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles 17. The same products 17 can be obtained by treating semicyclic N-acyl-or N-(aminocarbonyl)amidines 12 first with POCl3 and then with hydrazines. Similarly, reaction of the N-phenyl-N′-(thiazolidin-2-yliden) thiourea (20) with methyl iodide and hydrazine yields 3-(2-mercaptoethylamino) -5-(phenylamino)-1,2,4-triazole (22).

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。
• PATZEL, MICHAEL;RADICS, UTE;LIEBSCHER, JURGEN
  作者：PATZEL, MICHAEL、RADICS, UTE、LIEBSCHER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• PATZEL, MICHAEL;LIEBSCHER, JURGEN;ANDREAE, SIEGFRIED;SCHMITZ, ERNST, SYNTHESIS, 5,(1990) N1, C. 1071-1073
  作者：PATZEL, MICHAEL、LIEBSCHER, JURGEN、ANDREAE, SIEGFRIED、SCHMITZ, ERNST

  DOI：——

  日期：——
• LIEBSCHER J.; PATZEL M.; BECHSTEIN U., Z. CHEM., 26,(1986) N 8, 289-290
  作者：LIEBSCHER J.、 PATZEL M.、 BECHSTEIN U.

  DOI：——

  日期：——