N-(2-pyridyl)methyl benzenecarbothioamide | 916994-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)methyl benzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)benzothioamide；N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 916994-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: LYURGTIBGGBBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  370.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)methyl benzenecarbothioamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基的 5-N-芳基氨基噻唑及其第一行过渡金属配合物：合成、光物理性质和 Zn 传感

  摘要：

  通过硫代酰胺双阴离子和硫代甲酰胺的反应，以易于获得的起始原料为原料，通过简便的多样性导向合成法合成了一系列5 -N-芳基氨基噻唑。在噻唑环的2位（即2-吡啶基、4-甲基吡啶基和苯基）和氮原子上（即对甲苯基和苯基）引入各种取代基显着影响吸收和发射分离出的化合物的光谱。 X射线分析证实，氨基位点的取代基是由噻唑环扭曲而成，而其镍配合物的形成则显示出与氯原子桥联的双核金属配合物。此外，锌-噻唑络合物的形成在溶液中表现出增强的发射性能，在固态中表现出明显的发射。此外，噻唑桥二吡咯亚甲基型配体对 Zn +2显示出高选择性，这使得它们成为锌传感的良好候选者。

  DOI：

  10.1039/d2ra01694j
• 作为产物：
  描述：

  2-Pyridinemethanamine, N-(phenylmethylene)- 在 2-氨甲基吡啶 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-pyridyl)methyl benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of N-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties

  摘要：

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0623623

文献信息

• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• Imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols: synthesis via intramolecular cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols and their silyl ethers and molecular structures
  作者：Toshiaki Murai、Eri Nagaya、Fumitoshi Shibahara、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1039/c2ob25438g

  日期：——

  Iodine-mediated cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aromatic aldehydes and ketones mainly produced bis(1-imidazo[1,5-a]pyridyl)arylmethanes, whereas the reaction of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aliphatic aldehydes and N-thioacyl 1,2-aminoalcohols protected with a silyl group with iodine gave imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols as a major product.

  碘介导的衍生自芳香族醛和酮的N-硫代酰基1,2-氨基醇的环化反应主要产生双（1-咪唑并[1,5- a ]吡啶基）芳基甲烷，而N-硫代酰基1,2-氨基醇的反应由脂肪醛和由甲硅烷基用碘保护的N-硫代酰基1，2-氨基醇由咪唑并[1，5 - a ]吡啶-1-基烷基醇制成主要产物。
• THIAZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2388253B1

  公开（公告）日：2015-02-11
• TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF FOR INHIBITING PSMA
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2389361B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• US8871944B2
  申请人：——

  公开号：US8871944B2

  公开（公告）日：2014-10-28