4-hydroxy-N’-[(E)-[4-dimethylaminophenyl]methylidene]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N’-[(E)-[4-dimethylaminophenyl]methylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N'-{(E)-[4'-(dimethylamino)phenyl]methylidene}4hydroxylbenzohydrazide；N'-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-4-hydroxybenzohydrazide；N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: HZGBUEIBRGHLGQ-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-hydroxy-N’-[(E)-[4-dimethylaminophenyl]methylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Thymidine phosphorylase and prostrate cancer cell proliferation inhibitory activities of synthetic 4-hydroxybenzohydrazides: In vitro, kinetic, and in silico studies

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）的过度表达在许多病理并发症中发挥了关键作用，包括导致癌细胞增殖的血管生成。因此，在寻找新的抗癌药物过程中，合成了一系列4-羟基苯肼 (1–29)，并评估了其体外胸苷磷酸化酶抑制活性。二十种化合物（1–3，6–14，16，19，22–24，和27–29）显示出从强到弱的TP抑制活性，其IC50值范围为6.8到229.5 μM，且与标准药物如tipiracil（IC50 = 0.014 ± 0.002 μM）和7-脱氮黄嘌呤（IC50 = 41.0 ± 1.63 μM）相比。对选定抑制剂3、9、14、22、27和29的动力学研究表明，存在非竞争性和无竞争性抑制模式。这些抑制剂的分子对接研究显示它们能够与TP的别构位点中的氨基酸残基相互作用，包括Asp391、Arg388和Leu389。活性化合物的抗增殖（细胞毒性）活性也在小鼠成纤维细胞（3T3）和前列腺癌（PC3）细胞系上进行了评估。化合物1、2、19以及22–24对PC3细胞表现出抗增殖活性，其IC50值在6.5到10.5 μM之间，而对3T3（小鼠成纤维细胞）细胞增殖则基本上没有细胞毒性。因此，本研究识别出一种新的TP和癌细胞增殖的双重抑制剂类别，值得进一步研究以开发抗癌药物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0227549

文献信息

• Persistent photoconductive coating composition
  申请人：Polychrome Corporation

  公开号：EP0385376A2

  公开（公告）日：1990-09-05

  A persistent photoconductive coating composition contains a persistent photoconductor, photoinitiator and an acetate or phenolic hydroxyl-containing resin dispersed in an inert coherent matrix.

  一种持久性光电导涂层组合物包含一种持久性光电导体、光引发剂和一种分散在惰性相干基质中的醋酸或含酚羟基树脂。
• Discovery of new ERRγ agonists regulating dopaminergic neuronal phenotype in SH-SY5Y cells
  作者：Taewoo Kim、Hyo In Kim、Haejun Oh、Yoonsu Jeon、Hyeyoung Shin、Hyun Su Kim、Juhee Lim、Changjin Lim、Jakyung Yoo、Young-Ger Suh、Woo Sung Son、Hyun Jin Choi、Seok-Ho Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105716

  日期：2022.5
• MODULATORS OF HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY
  申请人：PRESIDENT AND FELLOW OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20130274233A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention provides compounds and methods for modulating the Hedgehog signaling pathway. The compounds modulate the translocation and/or accumulation of smoothened to the primary cilia.
• 4-HYDROXYBENZOHYDARZIDE-A NEW CLASS OF ANGIOGENIC ENZYME THYMIDINE PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：Choudhary Muhammad Iqbal

  公开号：US20170246130A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to anti-thymidine phosphorylase compounds. These compounds are derivatives of 4-hydroxybenzohydarzide or generally Schiff bases of hydrazones. The invention evaluates a series of Schiff bases of hydrazones against thymidine phosphorylase, and identified significant inhibitors of thymidine phosphorylase enzyme during in vitro studies.
• US4960663A
  申请人：——

  公开号：US4960663A

  公开（公告）日：1990-10-02