1-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Imidazol-1-yl-2-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: QLRPINNPEBFIRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 C₃₃H₁₈F₆IrN₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-one 、 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  可见光通过几何中断的[2 + 2]环加成作用介导杂环功能化。

  摘要：

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009704
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-苯基丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到1-(1H-imidazol-1-yl)-2-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光通过几何中断的[2 + 2]环加成作用介导杂环功能化。

  摘要：

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202009704

文献信息

• US4999362A
  申请人：——

  公开号：US4999362A

  公开（公告）日：1991-03-12
• Visible‐Light‐Mediated Heterocycle Functionalization via Geometrically Interrupted [2+2] Cycloaddition
  作者：Mihai V. Popescu、Aroonroj Mekereeya、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202009704

  日期：2020.12.14

  cyclization in the triplet excited state to yield a 1,4‐diradical; intersystem crossing leads preferentially to the closed shell singlet zwitterion. This is geometrically restricted from undergoing recombination to yield a cyclobutane by the planarity of the amide substituent. A prototropic shift leads to the observed bicyclic products in what can be viewed as an interrupted [2+2] cycloaddition.

  [2 + 2]光环加成是最有价值且经过深入研究的光化学过程。在这里，我们证明在Ir III配合物存在下用蓝色LED光（440 nm）照射N-丙烯酰基杂环会导致在一系列取代的杂环上高效且高产地融合γ-内酰胺形成。量子计算表明，该反应在三重激发态下通过环化反应进行，从而产生1,4-双自由基。系统间交叉优先导致封闭的壳单线态两性离子。在几何学上，由于酰胺取代基的平面性，使其不能重组以产生环丁烷。质变导致观察到的双环产物，可以看作是中断的[2 + 2]环加成反应。