chloromethyl(2-methylphenyl)dimethylchlorosilane | 54848-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl(2-methylphenyl)dimethylchlorosilane
• 英文别名: (chloromethyl)(2-methylphenyl)dimethylsilyl；chloromethyl(2-methylphenyldimethyl)silane；chloromethyl-dimethyl-o-tolyl-silane；Chlormethyl-dimethyl-o-tolyl-silan；(Chloromethyl)dimethyl(o-tolyl)silane；chloromethyl-dimethyl-(2-methylphenyl)silane
• CAS: 54848-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: AFAJDLRABYGOPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(2-methylphenyl)dimethylchlorosilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (o-bromomethylphenyl)dimethylchloromethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Silyl modification of biologically active compounds. 3. organosilicon derivatives of aminoalcohols in the series of tetrahydroquinoline, tetrahydroisoquinoline, and tetrahydrosilaisoquinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164867
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 2-溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 chloromethyl(2-methylphenyl)dimethylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  一种制备角鲨烯环氧酶抑制剂脱氮类似物的收敛和直接合成方法

  摘要：

  摘要 使用由化合物 2b 的制备说明的非常收敛的合成方案描述了通式 A 的角鲨烯环氧化酶抑制剂的脱氮类似物的一般途径。Heck 反应和与合适的亲电子试剂的烯醇缩合是 2b 或类似物的权宜之计的关键步骤。

  DOI：

  10.1080/00397919608005229

文献信息

• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• Design and synthesis of new hypocholesterolemic organosilanes with antioxidant properties
  作者：J.-P. Gotteland、A. Delhon、D. Junquéro、P. Oms、S. Halazy

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00063-7

  日期：1996.3

  (Arylamino)methylsilane derivatives 3 have been prepared and identified as potent inhibitors of human LDL oxidation mediated by copper(II). Combination of this property with the structural requirement of squalene epoxidase inhibitors led to the design and synthesis of the (arylamino)methylsilane derivative 4 which was characterised as the first potent, orally active squalene epoxidase inhibitor with antioxidant properties.

  (芳氨基)甲基硅烷衍生物3已被制备并鉴定为由铜(II)介导的人类LDL氧化的强效抑制剂。将这一特性与羊毛甾醇环氧酶抑制剂的结构要求相结合，设计并合成了(芳氨基)甲基硅烷衍生物4，其特征为首个强效、口服有效的羊毛甾醇环氧酶抑制剂，且具有抗氧化特性。
• 23. Organosilicon compounds. Part XVIII. The interaction of (aryldimethylsilyl)methyl chlorides and sodium ethoxide in ethanol
  作者：C. Eaborn、J. C. Jeffrey

  DOI：10.1039/jr9570000137

  日期：——
• A Convergent and Straightforward Synthetic Method to Prepare Deaza-Analogs of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Marie-Christine Guilhem、Serge Halazy

  DOI：10.1080/00397919608005229

  日期：1996.8

  Abstract a general route to deaza-analogs of squalene epoxidase inhibitors of general formula A is described using a very convergent synthetic scheme illustrated by the preparation of compound 2b. A Heck reaction, and an enolate condensation with an appropriate electrophile are the key steps of the expedient elaboration of 2b or analogs.

  摘要 使用由化合物 2b 的制备说明的非常收敛的合成方案描述了通式 A 的角鲨烯环氧化酶抑制剂的脱氮类似物的一般途径。Heck 反应和与合适的亲电子试剂的烯醇缩合是 2b 或类似物的权宜之计的关键步骤。
• Silyl modification of biologically active compounds. 3. organosilicon derivatives of aminoalcohols in the series of tetrahydroquinoline, tetrahydroisoquinoline, and tetrahydrosilaisoquinoline
  作者：�. Lukevits、I. Segal、A. Zablotskaya、S. Germane

  DOI：10.1007/bf01164867

  日期：1996.6