(氯甲基)二甲基(对甲苯)硅烷 | 1833-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (氯甲基)二甲基(对甲苯)硅烷
• 英文名称: (chloromethyl)(4-methylphenyl)dimethylsilyl
• 英文别名: Chlormethyl-dimethyl-p-tolyl-silan；chloromethyl-dimethyl-p-tolyl-silane；(Chloromethyl)(dimethyl)(4-methylphenyl)silane；chloromethyl-dimethyl-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 1833-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• 分子量: 198.768
• InChiKey: OCERXZWFJLUJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1350

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氯甲基)二甲基(对甲苯)硅烷 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应。4：取代基对1-氟-2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基三氟乙酸酯溶剂分解的影响

  摘要：

  在60％（v / v）乙醇水溶液中以电导法测定了2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-甲基乙基和2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-叔丁基乙基三氟乙酸盐的溶剂分解速率。在对溶剂分解率硅原子芳基取代基，在50的影响℃，用相关的参数- [R +  = 0.15与汤川-津野方程，得到ρ的值-1.5两个次级α -Me和α -叔- Bu系统。该ρ对于那些通过Eaborn（非垂直）机制产生的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统，这些二级系统的值小于-1.75的负值，而对于2-（芳基二甲基甲硅烷基）-1-的2-（芳基二甲基甲硅烷基）乙基系统的负值明显大于-0.99。应通过Lambert（垂直）机理进行处理的苯乙基体系。β-甲硅烷基取代基效应的反应常数（ρ）与一系列β-甲硅烷基底物的溶剂分解反应性之间存在相当线性的关系。α- Me和叔-Bu底物的溶剂化过程以过渡态（TS）进行，且β的程度可观硅酮参与，靠近Eaborn

  DOI：

  10.1002/poc.1667
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 对甲苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(氯甲基)二甲基(对甲苯)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents

  摘要：

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1012

文献信息

• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• (Aryloxy)methylsilane Derivatives as New Cholesterol Biosynthesis Inhibitors: Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of a New Class of Squalene Epoxidase Inhibitors
  作者：Jean-Pierre Gotteland、Isabelle Brunel、Fabrice Gendre、Jerome Desire、Andre Delhon、Didier Junquero、Philippe Oms、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00017a004

  日期：1995.8

  (aryloxy)silane derivatives of benzylamine (4, 4', or 4") was synthesized and evaluated for hypocholesterolemic activity. Most of the new silane derivatives were identified as potent inhibitors of pig liver squalene epoxidase with IC50 values in the submicromolar range. In vitro inhibition of cholesterol biosynthesis in Hep-G2 cells was observed with a very good potency for the ene-yne derivatives 4a, 4i,

  合成了一系列苄胺的3-取代的（芳氧基）硅烷衍生物（4、4'或4”），并评估了其降胆固醇活性。大多数新的硅烷衍生物被鉴定为有效的猪肝角鲨烯环氧酶抑制剂，IC50值为在亚微摩尔范围内。对于烯-炔衍生物4a，4i，4n，4q和4u以及炔-炔化合物4“，体外观察到的Hep-G2细胞中胆固醇生物合成的抑制作用非常好。 。在体内，发现4i，4u，4'和4“口服后ED50值在2-7 mg / kg范围内时，会降低大鼠体内的胆固醇生物合成。因此，这些新的苄胺的（芳氧基）甲基硅烷衍生物代表一类新的强力角鲨烯环氧酶抑制剂，具有降低胆固醇的特性。
• N-[(triorganylsilyl)alkyl]ethylenediamines
  作者：Chunye Hu、Ji-gang He、D.H. O'Brien、K.J. Irgolic

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85094-9

  日期：1984.6

  bstituted ethylenediamines, R3Si(CH2)n-NHCH2CH2NH2 (R = CH3, C6H5 or 4-CH3C6H4 n = 1 or 3), were prepared by the reaction of haloalkylsilanes with ethylenediamine. The cleavage of a methyl group from silicon by concentrated sulfuric acid was used for the preparation of 1,3-bis-[N-(2-aminoethyl)aminomethyl]-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. The proton and carbon-13 NMR spectra of these compounds are reported

  一系列N-有机甲硅烷基烷基取代的乙二胺R 3 Si（CH 2）n -NHCH 2 CH 2 NH 2（R = CH 3，C 6 H 5或4-CH 3 C 6 H 4 n = 1或3）通过卤代烷基硅烷与乙二胺的反应制备。将浓硫酸从硅上裂解甲基用于制备1，3-双-[ N-（N-（2-氨基乙基）氨基甲基] -1，1，3，3-四甲基二硅氧烷。报告了这些化合物的质子和碳13 NMR谱。
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。
• 23. Organosilicon compounds. Part XVIII. The interaction of (aryldimethylsilyl)methyl chlorides and sodium ethoxide in ethanol
  作者：C. Eaborn、J. C. Jeffrey

  DOI：10.1039/jr9570000137

  日期：——