(2S,3R,3aS,4R)-4-benzoyloxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 316824-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aS,4R)-4-benzoyloxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: dimethyl (2S,3R,3aS,4R)-4-benzoyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 316824-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: OHTMLIZHPSMTMF-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,4R)-4-benzoyloxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of an Enantiopure Cyclic Nitrone to Maleate: Straightforward Synthesis of the Necine Base (-)-Hastanecine

  摘要：

  已报道了necine碱（-）-hastanecine（吡咯烷生物碱hastacine和punctanecine的亚基）的正式合成。关键中间体7由28.3%总产率的L-苹果酸衍生物二甲基酯11通过五个步骤合成。通过在二甲基酯11上进行Mitsunobu反应，获得了目标化合物C7的正确绝对立体化学。其余立体中心（C1和C7a）所需的立体化学来自硝酮9（通过完全位控获得）与马来酸二甲酯的关键环加成反应中高度优选的外消旋方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3222
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxy-1,4-bis(methanesulfonyloxy)butane 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,3R,3aS,4R)-4-benzoyloxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of an Enantiopure Cyclic Nitrone to Maleate: Straightforward Synthesis of the Necine Base (-)-Hastanecine

  摘要：

  已报道了necine碱（-）-hastanecine（吡咯烷生物碱hastacine和punctanecine的亚基）的正式合成。关键中间体7由28.3%总产率的L-苹果酸衍生物二甲基酯11通过五个步骤合成。通过在二甲基酯11上进行Mitsunobu反应，获得了目标化合物C7的正确绝对立体化学。其余立体中心（C1和C7a）所需的立体化学来自硝酮9（通过完全位控获得）与马来酸二甲酯的关键环加成反应中高度优选的外消旋方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3222

文献信息

• Cycloaddition of an Enantiopure Cyclic Nitrone to Maleate: Straightforward Synthesis of the Necine Base (-)-Hastanecine
  作者：Andrea Goti、Valentina Fedi、Luca Nannelli、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1055/s-1997-3222

  日期：1997.5

  A formal synthesis of the necine base (-)-hastanecine, subunit of the pyrrolizidine alkaloids hastacine and punctanecine, is reported. The key intermediate 7 is synthesized in five steps from dimesylate 11, derived from L-malic acid, in 28.3% overall yield. The correct absolute stereochemistry at C7 in the target compound is attained by means of a Mitsunobu reaction on dimesylate 11. The desired stereochemistry at the remaining stereogenic centres (C1 and C7a) derives from a highly preferential exo-anti approach in the key cycloaddition of nitrone 9 (obtained with complete regiocontrol) to dimethyl maleate.

  已报道了necine碱（-）-hastanecine（吡咯烷生物碱hastacine和punctanecine的亚基）的正式合成。关键中间体7由28.3%总产率的L-苹果酸衍生物二甲基酯11通过五个步骤合成。通过在二甲基酯11上进行Mitsunobu反应，获得了目标化合物C7的正确绝对立体化学。其余立体中心（C1和C7a）所需的立体化学来自硝酮9（通过完全位控获得）与马来酸二甲酯的关键环加成反应中高度优选的外消旋方法。
• Goti, Andrea; Cicchi, Stefano; Cacciarini, Martina, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 21, p. 3633 - 3645
  作者：Goti, Andrea、Cicchi, Stefano、Cacciarini, Martina、Cardona, Francesca、Fedi, Valentina、Brandi, Alberto

  DOI：——

  日期：——