(+/-)-(E)-ethyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)but-2-enoate | 1211000-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-ethyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)but-2-enoate
• CAS: 1211000-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FMCWWMKZTUKDLQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-ethyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)but-2-enoate 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到(+/-)-ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Propargyl Enol醚和伯胺中方便地获得Domino取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯

  摘要：

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902140
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 3-丁炔-2-醇 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(+/-)-(E)-ethyl 3-(but-3-yn-2-yloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Propargyl Enol醚和伯胺中方便地获得Domino取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯

  摘要：

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902140

文献信息

• Synthesis of Furans through Silver-Catalyzed Propargyl-Claisen Rearrangement Followed by Cyclocondensation
  作者：Adeline Palisse、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402983

  日期：2014.11

  The generation of highly substituted furans from propargyl vinyl ethers bearing a free hydroxy group was investigated. In the presence of catalytic amounts of AgBF4, a formal [3,3] sigmatropic rearrangement takes place in the first stage of the sequence. The resulting allenyl carbonyl intermediates then undergo cyclocondensation, which upon double-bond isomerization leads directly to the five-membered

  研究了由带有游离羟基的炔丙基乙烯基醚生成高度取代的呋喃。在催化量的 AgBF4 存在下，正式的 [3,3] σ 重排发生在序列的第一阶段。所得的丙二烯基羰基中间体然后进行环缩合，在双键异构化时直接生成五元杂环产物。这种多米诺反应可以合成各种三取代和四取代呋喃产品；还描述了以类似方式产生吡咯的例子。