Methyl-p-tolylsulfoxid-<¹⁸O> | 42463-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-p-tolylsulfoxid-<¹⁸O>
• 英文别名: p-Tolylmethylsulfoxid-¹⁸O；p-Tolyl-methyl-(¹⁸O)-sulfid；1-[¹⁸O]methanesulfinyl-4-methyl-benzene；1-methyl-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 42463-39-8
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 156.233
• InChiKey: FEVALTJSQBFLEU-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-p-tolylsulfoxid-<¹⁸O> 、 二甲氨基甲酰氯 、 lithium diethylamide 生成 N,N-Dimethyl-p-toluolsulfinylacetamid-¹⁸O
  参考文献：
  名称：

  NUMATA, TATSUO;ITOH, OSAMU;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 257-265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 FeTPPSCl 咪唑 、 hydrogen (18)O-peroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl-p-tolylsulfoxid-<¹⁸O>
  参考文献：
  名称：

  水溶性铁卟啉催化芳香族硫化物的氧化机理。

  摘要：

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V

  DOI：

  10.1039/b209004j

文献信息

• Electrochemical oxidations of thioethers: Modulation of oxidation potential using a hydrogen bonding network
  作者：Shiwen Liu、Bocheng Chen、Yi Yang、Yuhao Yang、Qianjin Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.106583

  日期：2019.12

  chemo-selective electrochemical oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones was developed. The hydrogen bonding network generated from hexafluoro-2-propanol (HFIP) and acetic acid (AcOH) plays an important role in the modulation of oxidation potential. The hydrogen bonding network complexes strongly with the sulfoxide, making it less prone to further oxidation. Therefore, thioethers can be selectively

  开发了一种高效的硫醚化学选择性电化学氧化为亚砜和砜的方法。由六氟-2-丙醇（HFIP）和乙酸（AcOH）生成的氢键网络在氧化电位的调节中起重要作用。氢键网络与亚砜牢固地络合，使其不易进一步氧化。因此，硫醚可以被选择性地电化学氧化成亚砜，并且过氧化可以被最小化。此外，密度泛函理论（DFT）计算和循环伏安法实验支持了这种通过氢键进行的氧化调节。
• Catalytic O₂ activation with synthetic models of α-ketoglutarate dependent oxygenases
  作者：Brenda N. Sánchez-Eguía、Joan Serrano-Plana、Anna Company、Miquel Costas

  DOI：10.1039/d0cc05942k

  日期：——

  An iron complex with a tridentate 1,4,7-triazacyclononane ligand mimics structural and functional features of α-ketoglutarate (α-KG) dependent enzymes, and engages in catalytic O₂ activation coupled to α-KG decarboxylation and sulfide oxygenation.

  一种三齿1,4,7-三氮杂环壬烷配体的铁络合物模拟了α-酮戊二酸（α-KG）依赖酶的结构和功能特征，并参与催化O2激活，与α-KG脱羧和硫化物氧化相耦合。
• Low‐Voltage‐Driven Electrochemical Aerobic Oxygenation with Flavin Catalysis: Chemoselective Synthesis of Sulfoxides from Sulfides
  作者：Taiga Mizushima、Marina Oka、Yasushi Imada、Hiroki Iida

  DOI：10.1002/adsc.202200351

  日期：2022.7.19

  of sulfides to sulfoxides is performed using a biomimetic flavin catalyst that enables the activation of molecular oxygen under a low cathode potential. Diverse functional groups, including alcohols, ketones, aldehydes, cyclopropane, carboxylic acids, pyridine, alkenes, and alkynes, are well tolerated under low-voltage electrolytic conditions.

  硫化物到亚砜的化学选择性电化学氧化是使用仿生黄素催化剂进行的，该催化剂能够在低阴极电位下激活分子氧。多种官能团，包括醇、酮、醛、环丙烷、羧酸、吡啶、烯烃和炔烃，在低压电解条件下具有良好的耐受性。
• CAMPOREALE, MICHELE;FIORANI, TIZIANA;TROISI, LUIGINO;ADAM, WALDEMAR;CURCI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 93-98
  作者：CAMPOREALE, MICHELE、FIORANI, TIZIANA、TROISI, LUIGINO、ADAM, WALDEMAR、CURCI+

  DOI：——

  日期：——
• OKRUSZEK, A., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 6, 741-743
  作者：OKRUSZEK, A.

  DOI：——

  日期：——