(5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (E)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione；2,4-Thiazolidinedione, 5-(p-dimethylaminobenzylidene)-；(5E)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: FONFGNGCCZIGRM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 、 (5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-2-(5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 2-amino-6-thiocyanato benzothiazole derivatives bearing 2,4-thiazolidinediones and screening of their in vitro antimicrobial, antitubercular and antiviral activities

  摘要：

  A series of new (E)-2-(5-substituted benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamides have been synthesized. The structures of title compounds have been confirmed by elemental analyses, IR, H-1 NMR and C-13 NMR spectral data. All the synthesized compounds were tested for antimicrobial and antitubercular activity and also were evaluated for anti-HIV activity. Several compounds exhibited good antibacterial activity (9, 15, 27 and 31 against E. coli; 8 and 28 against S. aureus); some displayed good antifungal activity (4, 7, 13, 19, 23, 24, 25 and 31 against C. albicans). Compounds 14, 20 and 22 showed good antitubercular activity. Unfortunately, none of the compounds were found to be active against anti-HIV-1. However, one of the intermediates, the 2-chloro-N-(6-thiocyanatobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide, showed significant cytotoxicity for MT-4 cells (CC50 = 8.0 A mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1358-0
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5Z)-5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于绕丹宁的发色团：快速获得有能力的光开关及其在光诱导细胞凋亡中的应用

  摘要：

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07710

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Experimental and theoretical study of substituent effect on 13C NMR chemical shifts of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica P. Rančić、Nemanja P. Trišović、Miloš K. Milčić、Ismail A. Ajaj、Aleksandar D. Marinković

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.027

  日期：2013.10

  use of quantum chemical methods. The calculated 13 C NMR chemical shifts and NBO atomic charges provide an insight into the influence of such a structure on the transmission of electronic substituent effects. Linear free energy relationships (LFERs) have been further applied to their 13 C NMR chemical shifts. The correlation analyses for the substituent-induced chemical shifts (SCS) have been performed

  摘要 采用实验和理论方法研究了5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的电子结构。所研究的 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的理论计算已通过使用量子化学方法进行。计算出的 13 C NMR 化学位移和 NBO 原子电荷可以深入了解这种结构对电子取代基效应传输的影响。线性自由能关系 (LFER) 已进一步应用于其 13 C NMR 化学位移。使用 SSP（单取代基参数）、场（ σ F ）和共振（ σ R ）参数使用 DSP（双取代基参数）对 σ 进行了取代基诱导化学位移 (SCS) 的相关分析，以及汤川-津野模型。所呈现的相关性令人满意地解释了在 C β 和 C 7 碳上起作用的极性和共振取代基效应，而对 C α 发现了反向取代基效应。所研究分子的相关结果与七个结构相关的苯乙烯系列的相关结果的比较表明，苯基取代基和连接在 C β 碳上的基团的特定交叉相互作用导致 SCS C β 对共振效应的敏感性随着电子的增加而增加。

表征谱图