methyl 2-(3-isopropylureido)-4-nitro-6-methyl benzoate | 121285-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-isopropylureido)-4-nitro-6-methyl benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-isopropylureido)-4-nitro-6-methylbenzoate；Methyl 2-methyl-4-nitro-6-(propan-2-ylcarbamoylamino)benzoate
• CAS: 121285-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: KMFIYKKFOJUOLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-isopropylureido)-4-nitro-6-methyl benzoate 在 Pd-C 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-isopropylureido)-4-amino-6-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  4H-3,1-benzoxazin-4-one compounds and pharmaceutical compositions

  摘要：

  化合物的结构式（I）如下：##STR1## 其中R是氢原子或烷基基团，A是氨基酸残基或具有2至3个氨基酸残基的肽，该氨基酸残基的侧链可能被保护基保护，X是烷基、氟烷基、OR.sup.1或NHR.sup.1基团，其中R.sup.1是烷基基团，Y是氨基基团的保护基，以及其盐，对丝氨酸蛋白酶，特别是对人类白细胞弹性蛋白酶具有出色的抑制活性，因此可用作用于抑制弹性蛋白酶的药物的有效成分。

  公开号：

  US04980287A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-nitro-6-methylanthranilate 、 异氰酸异丙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-isopropylureido)-4-nitro-6-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP466944

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazin-4-one compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04980287A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  A 4H-3,1-benzoxazin-4-one compound of the formula (I): ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or alkyl radical, A is an amino acid residue or a peptide having 2 to 3 amino acid residues, which amino acid residue may have a side chain thereof protected by a protective radical, X is an alkyl, fluoroalkyl, OR.sup.1 or NHR.sup.1 radical wherein R.sup.1 is an alkyl radical, and Y is a protective radical for an amino radical, and salts thereof, exhibit an excellent inhibitory activity against serine proteases, especially against human leukocyte elastase, and thus are useful as an effective component of a medicine for inhibiting elastase.

  化合物的结构式（I）如下：##STR1## 其中R是氢原子或烷基基团，A是氨基酸残基或具有2至3个氨基酸残基的肽，该氨基酸残基的侧链可能被保护基保护，X是烷基、氟烷基、OR.sup.1或NHR.sup.1基团，其中R.sup.1是烷基基团，Y是氨基基团的保护基，以及其盐，对丝氨酸蛋白酶，特别是对人类白细胞弹性蛋白酶具有出色的抑制活性，因此可用作用于抑制弹性蛋白酶的药物的有效成分。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONE COMPOUNDS AND SERINE PROTEASE-INHIBITING MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0317645A1

  公开（公告）日：1989-05-31

  4H-3,1-Benzoxazin-4-one compounds represented by (wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, A represents an amino acid residue or a peptide containing 2 to 3 amino acid residues (provided that side chains of these amino acid residues may be protected by protective groups), X represents an alkyl group, a fluoroalkyl group, OR1 or NHR1 (wherein R1 represents an alkyl group) and Y represents an amino group-protective group) and their salts are disclosed. They show an excellent inhibitory action on serine protease, particularly human leukocyte elastase, thus being useful as the component of elastase-inhibiting drugs.

  4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮化合物，其代表为 (其中 R 代表氢原子或烷基，A 代表氨基酸残基或含有 2 至 3 个氨基酸残基的多肽（条件是这些氨基酸残基的侧链可由保护基团保护），X 代表烷基、氟烷基、OR1 或 NHR1（其中 R1 代表烷基），Y 代表氨基保护基团）及其盐类。它们对丝氨酸蛋白酶，特别是人类白细胞弹性蛋白酶有很好的抑制作用，因此可用作弹性蛋白酶抑制药物的成分。
• 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONE COMPOUND AND ELASTASE INHIBITOR COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0466944A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  A 4H-3,1-benzoxazin-4-one compound of general formula (I), salts thereof, and pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient. They have a protease inhibiting effect, particularly a selective inhibiting effect on a human leukocyte elastase and are excellent in water solubility and residence in the tissue.

  一种通式（I）的 4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮化合物、其盐类以及以其为活性成分的药物组合物。它们具有蛋白酶抑制作用，特别是对人类白细胞弹性蛋白酶的选择性抑制作用，并且具有良好的水溶性和在组织中的驻留性。
• US4980287A
  申请人：——

  公开号：US4980287A

  公开（公告）日：1990-12-25