1-phenylthio-1-trimethylsilylpentane | 76200-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylthio-1-trimethylsilylpentane
• 英文别名: Trimethyl(1-phenylsulfanylpentyl)silane
• CAS: 76200-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₄SSi
• 分子量: 252.496
• InChiKey: ZAYZIGRPUJBTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-82 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthio-1-trimethylsilylpentane 在 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 mercury(II) diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylthio-1-trimethylsilylpentane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic Trimethylsilyldiazomethane Insertion into pinB–SR Followed by Selective Alkylations
  作者：Marc G. Civit、Jordi Royes、Christopher M. Vogels、Stephen A. Westcott、Ana B. Cuenca、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01840

  日期：2016.8.5

  synthesis of multisubstituted H–C(SR)(Bpin)(SiMe3) compounds. Consecutive base-assisted transformations of HC(S)(B) (Si) systems lead to deborylative alkylations, Sommelet–Haüser rearrangements, and deprotoalkylations. Intramolecular cyclizations can be selectively performed either via desilylative or deborylative manifolds by fine-tuning the base employed.

  将重氮衍生物Me 3 SiCHN 2插入pinB–SRσ键（R = Ph，Tol，Bn）可直接合成多取代的H–C（SR）（Bpin）（SiMe 3）化合物。HC（S）（B）（Si）系统的连续碱辅助转化导致脱硼烷基化，Sommelet-Haüser重排和脱烷基化。分子内环化可以通过脱甲硅烷基或脱甲硼烷基歧管通过微调所用的碱选择性地进行。
• A new method for converting alkyl halides to homologous aldehydes
  作者：David J. Ager、Richard C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77784-7

  日期：1980.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium can be alkylated and the product hydrolysed to the aldehydes by oxidation and rearrangement.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂可以被烷基化，并且产物通过氧化和重排水解成醛。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• A new method for preparing 1-phenylthio-1-trimethylsilylalkanes: the preparation of α-silylcarbanions and olefins.
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81788-3

  日期：1981.1
• AGER D. J.; COOKSON R. C., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 17, 1677-1680
  作者：AGER D. J.、 COOKSON R. C.

  DOI：——

  日期：——