2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3,4,5-trimethylthiophene
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• 分子量: 219.145
• InChiKey: VQHLIKQTJDBRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-phenylthiomethyl-3,4,5-trimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  聚甲基取代噻吩的未催化侧链卤化

  摘要：

  聚甲基取代的噻吩的未催化侧链卤化反应在α位置干净且区域选择性地发生。因此，例如，在-18°C下在CCl 4中用1当量的溴处理四甲基噻吩，可得到76％分离产率的2-溴甲基-3,4,5-三甲基噻吩，而使用2当量的溴可产生2， 5-双（溴甲基）-3,4-二甲基噻吩几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73844-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  聚甲基取代噻吩的未催化侧链卤化

  摘要：

  聚甲基取代的噻吩的未催化侧链卤化反应在α位置干净且区域选择性地发生。因此，例如，在-18°C下在CCl 4中用1当量的溴处理四甲基噻吩，可得到76％分离产率的2-溴甲基-3,4,5-三甲基噻吩，而使用2当量的溴可产生2， 5-双（溴甲基）-3,4-二甲基噻吩几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73844-5

文献信息

• Uncatalyzed side-chain halogenations of polymethyl-substituted thiophenes
  作者：Juzo Nakayama、Tadahiro Kawamura、Koichiro Kuroda、Akiko Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73844-5

  日期：1993.9

  Uncatalyzed side-chain halogenations of polymethyl-substituted thiophenes take place cleanly and regioselectively at the α-position. Thus, for example, treatment of tetramethylthiophene with 1 equiv of bromine in CCl4 at −18 °C affords 2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene in 76% isolated yield, while the use of 2 equiv of bromine produces 2,5-bis(bromomethyl)-3,4-dimethylthiophene nearly quantitatively

  聚甲基取代的噻吩的未催化侧链卤化反应在α位置干净且区域选择性地发生。因此，例如，在-18°C下在CCl 4中用1当量的溴处理四甲基噻吩，可得到76％分离产率的2-溴甲基-3,4,5-三甲基噻吩，而使用2当量的溴可产生2， 5-双（溴甲基）-3,4-二甲基噻吩几乎是定量的。