Fluorazophore-L | 394658-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Fluorazophore-L
• 英文别名: (2,3-Diazabicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-yl)methyl hexadecanoate；2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-en-1-ylmethyl hexadecanoate
• CAS: 394658-29-8
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₂
• 分子量: 378.599
• InChiKey: VOELLEUJHSZXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-1-基甲醇 、 棕榈酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到Fluorazophore-L
  参考文献：
  名称：

  在POPC空气-水单层和溶液双层系统中研究了一种长寿命的两亲荧光探针。

  摘要：

  合成并表征了一种新型的两亲性荧光探针（Fluorazophore-L），该探针以强偶极非离子偶氮烷为头基，棕榈酰尾巴为特征。发现纯的氟唑啉酮-L具有足够的两亲性，可以形成稳定的空气-水单层。表面压力对面积的分析表明，在29 mN m（-1）时，每个分子的面积约为34 +/- 2 A（2）。通过散布1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）单层在空气-水界面处定量划分为脂质膜模型。用氟唑啉酮-L的不同摩尔分数进行的测量表明，混合单层的平均面积有小幅但显着的减少。多余的混合自由能（-0.5 +/- 0.1 kT）表明相互作用力较热能稍弱，这表明荧光探针在脂质单层内具有良好的可混溶性，而没有重大的结构修饰。光谱测量证实了将氟偶氮磷-L掺入POPC囊泡中。荧光寿命非常长（在空气中为125 +/- 5 ns），具有单指数荧光衰减。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00133-5

文献信息

• A long-lived amphiphilic fluorescent probe studied in POPC air–water monolayer and solution bilayer systems
  作者：Gabriela Gramlich、Jiayun Zhang、Mathias Winterhalter、Werner M Nau

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00133-5

  日期：2001.11

  partitioning into a lipid membrane model was quantified at the air-water interface by spreading 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) monolayers. Measurements with different molar fractions of Fluorazophore-L revealed a small but significant reduction of the mean area in the mixed monolayer. The excess free energy of mixing (-0.5+/-0.1 kT) indicated a weakly attractive interaction slightly

  合成并表征了一种新型的两亲性荧光探针（Fluorazophore-L），该探针以强偶极非离子偶氮烷为头基，棕榈酰尾巴为特征。发现纯的氟唑啉酮-L具有足够的两亲性，可以形成稳定的空气-水单层。表面压力对面积的分析表明，在29 mN m（-1）时，每个分子的面积约为34 +/- 2 A（2）。通过散布1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（POPC）单层在空气-水界面处定量划分为脂质膜模型。用氟唑啉酮-L的不同摩尔分数进行的测量表明，混合单层的平均面积有小幅但显着的减少。多余的混合自由能（-0.5 +/- 0.1 kT）表明相互作用力较热能稍弱，这表明荧光探针在脂质单层内具有良好的可混溶性，而没有重大的结构修饰。光谱测量证实了将氟偶氮磷-L掺入POPC囊泡中。荧光寿命非常长（在空气中为125 +/- 5 ns），具有单指数荧光衰减。