2-(2-bromo-1-methyl-ethylidene)-malononitrile | 4651-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-1-methyl-ethylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-(2-bromo-1-methylethylidene)malononitrile；4-bromo-2-cyano-3-methyl-2-butenenitrile；4-Brom-3-methyl-2-cyan-crotonsaeurenitril；2-(1-bromopropan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 4651-79-0
• 化学式: C₆H₅BrN₂
• 分子量: 185.023
• InChiKey: JFHIRTSFISIQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-1-methyl-ethylidene)-malononitrile 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[3-cyano-4-methyl-1-(2,4-dibromo-6-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyl tetrahydropyridine derivatives

  摘要：

  由以下公式表示的羰胺基四氢吡啶衍生物：[在该公式中，R1和R2相同或不同，每个代表氢原子、C1-C5烷基或类似物；Y1-Y2代表(R4)C═C(R5)、(R6)C═N、N═N、(R7)N—CO或N═C(R8)；X1、X2和X3相同或不同，每个代表氢原子、卤原子或类似物；R3、R4、R5和R6相同或不同，每个代表氢原子或烷基；R7代表氢原子、C1-C5烷基或类似物；R8代表氢原子或羰胺基]或其药学上可接受的盐，以及其制备的中间体。上述衍生物对认为涉及CRF的疾病有效。

  公开号：

  US06600038B1
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以40%的产率得到2-(2-bromo-1-methyl-ethylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩和 2-氨基噻唑及其一些杂低聚物的制备和表征

  摘要：

  2,2-二氰基乙烯基-和 1,2,2-三氰基乙烯基取代的溴代烷烃、溴甲基苯、噻吩和呋喃 19-22 与 3-氨基硫代丙烯酰胺及其 2-氮杂类似物 23 和 24 反应生成一系列 5-二氰基乙烯基- 和 5-三氰基乙烯基取代的 2-氨基噻吩、2-氨基噻唑及其（杂）苯类类似物 25-32。溶剂化变色是这些供体-受体取代的杂环化合物的特征，被详细研究并与 Kamlet-Taft 溶剂参数相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1327::aid-ejoc1327>3.0.co;2-t

文献信息

• Pyrrolopyrimidines as CRF antagonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06765008B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  The compounds of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein, are useful in the treatment of stress-related and other diseases. These compounds have corticotropin-releasing factor antagonist activity and as such are of use in the treatment of stress and anxiety related, and other disorders.

  公式中R1、R2、R3、R4、R5和R6所定义的化合物对于治疗与压力相关的疾病和其他疾病有用。这些化合物具有促肾上腺皮质激素释放因子拮抗剂活性，因此可用于治疗与压力和焦虑相关的疾病和其他疾病。
• Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
  申请人：Castelhano L. Arlindo

  公开号：US20080070936A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，并使用这些化合物治疗与A1腺苷受体在受体中相关的疾病。
• Pyrrolo[2,3d]pyrimidine compositions and their use
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090082369A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention pertains to compounds having the structure: wherein R 1 and R 2 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring; R 3 is a substituted or unsubstituted aryl moiety; R 4 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl moiety; and R 5 and R 6 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkylaryl moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of these compounds to treat a disease associated with increased levels of adenosine in a subject.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1和R2共同形成取代或未取代的杂环；R3是取代或未取代的芳基基团；R4是氢原子，未取代的烷基或取代或未取代的芳基基团；R5和R6分别独立地是卤素原子，氢原子或取代或未取代的烷基、芳基或烷基芳基基团，或其药学上可接受的盐，并使用这些化合物治疗与受试者中腺苷水平增加相关的疾病。
• 2-ARYL pyrrologpyrimidines for A1 and A3 receptors
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090192177A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 and A 3 receptors and the use of these compounds to treat a disease associated with A 3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1和A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病的方法，包括向患者施用治疗有效量的化合物。
• 一种4-甲基-1-丙基-2-氨基-1H-吡咯-3-腈的制备方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN114085178A

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明为有机合成技术领域，具体涉及一种优克那非的中间体4‑甲基‑1‑丙基‑2‑氨基‑1H‑吡咯‑3‑腈的制备方法，包括：将丙二腈与丙酮在碱的作用下缩合得到式(Ⅰ)化合物，式(Ⅰ)化合物溴代得到式(Ⅱ)化合物，式(Ⅱ)化合物与丙胺缩合关环得到目标产物式(Ⅲ)化合物。本发明为优克那非的中间体提供一个简便的降低成本的工业化生产路线，优点在于反应步骤较短，反应简单方便，避免使用管制品，能够实现稳定的工业化生产制备。