1-diazo-2-methyl-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol | 1003868-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-2-methyl-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol
• 英文别名: 1-diazo-2-methyl-4-phenyl-1-trimethylsilylbutan-2-ol
• CAS: 1003868-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂OSi
• 分子量: 262.427
• InChiKey: XPBJQRBKGNFEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2-methyl-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-phenethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Facile two-step synthesis of 3-substituted indazoles using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide

  摘要：

  重氮（三甲基硅基）甲基溴化镁很容易与各种酮和醛发生反应，生成相应的 2-重氮（2-三甲基硅基）乙醇。通过分子间[3 + 2]环加成与苄基化合物的反应，这些物质被有效地转化为在 3 位上含有羟甲基单元的吲唑。

  DOI：

  10.1039/b907796k
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以261 mg的产率得到1-diazo-2-methyl-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile two-step synthesis of 3-substituted indazoles using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide

  摘要：

  重氮（三甲基硅基）甲基溴化镁很容易与各种酮和醛发生反应，生成相应的 2-重氮（2-三甲基硅基）乙醇。通过分子间[3 + 2]环加成与苄基化合物的反应，这些物质被有效地转化为在 3 位上含有羟甲基单元的吲唑。

  DOI：

  10.1039/b907796k

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Diazo-2-(trimethylsilyl)ethanols and Their Application to Pyrazole Synthesis
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Susumu Tsuchida、Ryosuke Sone

  DOI：10.1055/s-2007-990817

  日期：2007.11

  Reaction of diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide with aldehydes or ketones gave 2-diazo-2-(trimethylsilyl)ethanols, which were applied to the synthesis of di- and trisubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition reaction with ethyl propiolate or dimethyl acetylenedicarboxylate.

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁与醛或酮反应得到 2-重氮-2-（三甲基甲硅烷基）乙醇，将其用于与丙炔酸乙酯或乙炔二甲酸二甲酯通过 [3+2] 环加成反应合成二取代和三取代吡唑.
• Facile two-step synthesis of 3-substituted indazoles using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Ryosuke Sone、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1039/b907796k

  日期：——

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide readily reacted with various ketones and aldehydes to give the corresponding 2-diazo-(2-trimethylsilyl)ethanols. These were efficiently converted to indazoles bearing hydroxymethyl units at the 3-position by intermolecular [3 + 2] cycloaddition with benzynes.

  重氮（三甲基硅基）甲基溴化镁很容易与各种酮和醛发生反应，生成相应的 2-重氮（2-三甲基硅基）乙醇。通过分子间[3 + 2]环加成与苄基化合物的反应，这些物质被有效地转化为在 3 位上含有羟甲基单元的吲唑。