3-噻吩-2-基-1H-喹喔啉-2-酮 | 64532-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-噻吩-2-基-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-thiophen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 64532-10-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00663403
• 分子量: 228.274
• InChiKey: PWIKCZVHLJFOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩-2-基-1H-喹喔啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到2-chloro-3-(thiophen-2-yl) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的黄病毒 NS2B/NS3 蛋白酶变构抑制剂

  摘要：

  黄病毒属病毒感染了全世界数百万人并引起严重疾病，包括最近流行的登革热病毒 (DENV) 和寨卡病毒 (ZIKV)。尽管付出了大量努力来开发针对包括 NS2B/NS3 蛋白酶在内的基本病毒酶的抑制剂，但目前尚无针对黄病毒感染的抗病毒治疗方法。由于活性位点的构象动力学、拓扑结构和静电特性，靶向黄病毒 NS2B/NS3 蛋白酶被证明具有挑战性。在这里，我们报告了通过基于片段的药物发现方法鉴定了基于喹喔啉的变构抑制剂，作为靶向 NS2B/NS3 蛋白酶的有前途的新型药物样支架。 ZIKV NS2B/NS3 蛋白酶变构位点的酶测定和突变分析支持非竞争性抑制机制以及工程 DENV 蛋白酶结构，表明这些化合物可能与 NS2B 辅因子竞争与蛋白酶结构域的结合。此外，抗病毒活性证实了这种新型抑制剂支架的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106269
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 、 2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 以72%的产率得到3-噻吩-2-基-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of Benzimidazole and Quinoxalin-2(1H)-one Scaffolds via Two-Component Coupling Reaction, Deprotection, and Intermolecular Cyclization

  摘要：

  Two scaffolds, namely benzimidazole and quinoxalin2(1H)-one, were synthesized by treating 2-(N-Boc-amino)phenylisocyanide (Boc: tert-butoxycarbonyl) with carboxylic acids and glyoxylic acids, respectively. The target compounds were generated directly after two-component coupling, deprotection, and intermolecular cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379016

文献信息

• Phosphorus-containing hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Moore Joel D.

  公开号：US20080039375A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to phosphorus-derived compounds of Formula I or Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof, which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的磷衍生化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药，这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• N-FUNCTIONALIZED AMIDES AS HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20080267917A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to functionalized amides of Formula I or Formula II, including pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的功能化酰胺，包括抑制丝氨酸蛋白酶活性的药用可接受盐、酯或前药，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS USEFUL AGAINST VIRAL INFECTIONS, PARTICULARLY HCV<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE MACROCYCLIQUE UTILES CONTRE LES INFECTIONS VIRALES, EN PARTICULIER LE VIRUS DE L’HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011017389A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula (Ia) or (Ib), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，化学式（Ia）或（Ib）所示的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中HCV感染的方法。
• MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Parsy Christophe Claude

  公开号：US20100260710A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula Ia or Ib, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Ia或Ib式的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• HYDRAZIDE-CONTAINING HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MOORE JOEL D.

  公开号：US20080269228A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to novel hydrazide-containing compounds of Formula I or Formula II, including pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或式II的新型含酰肼化合物，包括抑制丝氨酸蛋白酶活性的药物可接受的盐、酯或前药，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还作为抗病毒剂是有用的。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。